Massachusetts'te doğup büyüyen Jack, lisans eğitimini Boston Konservatuarı'nda tamamladı. Şu anda COME FROM AWAY'in Toronto prodüksiyonunda rol almaktadır. Sahne kariyerine CATS müzikalinin ulusal turnesinde başladı. Broadway'deki ilk çıkışını JEROME ROBBINS BROADWAY'in orijinal topluluğunda yaptı, A CHORUS LINE'da Mark'ı oynadı ve SWEET SMELL OF SUCCESS'te John Lithgow'un karşısında yer aldı. New York'taki sahne çalışmalarının yanı sıra, EQUUS'un Los Angeles prodüksiyonundaki Alan Strang rolüyle Los Angeles Drama Eleştirmenleri ödülünü ve Drama-Logue En İyi Erkek Oyuncu ödülünü aldı. Utah Shake'in GREAT EXPECTATIONS prodüksiyonunda Pip rolünün yanı sıra PRIDE & PREJUDICE'de Bay Charles Bingley rolünde oynadı. 2017 Ocak ayında Ray Liotta'nın karşısında "Shades Of Blue" dizisinde konuk oyuncu olarak rol aldı ve şu anda bağımsız bir film olan "Band Night"'ın çekimlerine devam ediyor. Jack, Lifetime mini dizisi "Marilyn"'de Alan deShields'i canlandırdı. NatGeo'nun en yüksek reytingli filmi "Killing Kennedy"de Rob Lowe ve Ginnifer Goodwin ile birlikte Bobby Kennedy'yi canlandırdı. 10,000 Miles", "Julia" "Needlestick" ve "Tio Papi" filmlerini tamamladı. Glimmerglass Festivali'nde CAMELOT'ta Nathan Gunn'ın karşısında "Mordred" rolünü oynadı ve yakın zamanda IN PLAIN VIEW adlı web pilotunu çekti. Jeff Jackson'ın NYC'de 59E59th St'de Broadway dışında sergilenen yeni oyunu "Two Point Oh"'da Elliot rolüyle övgü dolu eleştiriler aldı ve NYCB için Christopher Wheeldon Balesi, "Carnival Of The Animals"'ı anlattı.Sinema alanında Jonathan Mostow ile beş kez çalıştı, en son Bruce Willis aksiyon gerilim filmi "The Surrogates" ve "Breakdown," "U-571," FOX Network'ün pilot filmi "Them" ve "Terminator 3: Rise of the Machines" filminde cameo yaptı. Jack'in diğer uzun metrajlı film kredileri arasında bağımsız favoriler, "Pretty Ugly People" ve "Phat Girlz," ile "Undercover Brother," "Poster Boy," "Unconditional Love," "Event Horizon," "The Brady Bunch Movie," "Barb Wire," "Trigger Effect," "Cecil B. DeMented," "Alive" ve "Encino Man," ilk filmi.Televizyonda: Hallmark-Hall-Of-Fame western "Aces 'N Eights" "ELVIS" Jonathan Rhys Meyers ile birlikte, "A Place For Annie," filminde Sissy Spacek'in oğlunu ve "Mrs. Cage." Diğer televizyon kredileri şunlardır: "Shades Of Blue" "CSI," "The District," "Law & Order," "Law & Order: SVU," "Crossing Jordan" ve "Judging Amy" (dört bölüm). Ayrıca MTV'nin ilk senaryolu dizisi olan "Dead At 21'de başrolde yer almıştır."2016 yılının Mart ayında Jack, Bogota, Kolombiya'daki İki Yıllık Ibero Amerikan Tiyatro Festivali'nde "Arrabal'ın yapımcılığını üstlenmiştir. "Arrabal" 3 Nisan 2017'de Cambridge, Ma'da American Repertory Theatre'da provalara başladı. Oyun 12 Mayıs'ta açılacak ve 18 Haziran'a kadar devam edecek. Daha önce Matte O'Brien ve Matt Vinson'ın "Peter & I" adlı oyununu yazdı ve yapımcılığını üstlendi. Jack, John Kerry'nin başkanlık kampanyası için Ars Nova'da Voices For Change başlığı altında üç yardım gösterisi yarattı, yönetti ve yapımcılığını üstlendi.