Başarılı bir tiyatro oyuncusu olan Bay Bennett, İngiliz televizyonunda 1986'da Kanada'ya taşınmadan önce on beş yıl boyunca sahne aldı. Bu süre zarfında o zaman, Wyndhams'da "The Secret Diary of Adrian Mole" filminde rol aldı. Londra Batı Yakası Tiyatrosu. Ayrıca "Ghosts", "Private" filmlerinde de oynadı. Lives" ve "Rookery Nook" gibi tiyatrolarda, Haymarket Theatre in Leicester, Crucible Theatre, Bristol Old Vic ve King's Head Theatre Club'ın yanı sıra Canterbury sahnelerinde birçok sezon oynamıştır, Newcastle, Nottingham, Plymouth, Manchester, Liverpool ve Sheffield'da İngiltere. 1992-1996 yılları arasında güçlü ve baştan çıkarıcı Gemini adayı televizyon dizisinde "Lucien LaCroix", Forever Knight (1992). İçinde 1995'te, filmdeki rolüyle prestijli Gemini Ödülü'nü aldı. dizisinde oynadı ve ilk yönetmenlik denemesini de bu dizide yaptı. Gene Hackman'ın Doruktaki Kadın (1990), The Outside Chance of Maximilian Glick (1988), Toronto Film Festivali'nde En İyi Yeni Film seçilen dokunaklı bir dram Festivaller Festivali ve Vancouver Uluslararası Film Festivali'nde 1988, İhtiras Rüzgarları (1994) Brad Pitt başrolde, Beyaz saray'da cinayet (1997) başrolde Wesley Snipes, Besin Zincirinin En Tepesi (1999), prömiyeri 1998 Toronto Film Festivali'nde yapılan bir bilim kurgu filmi Festival ve Saklı Seçilmişler (2000) Craig T. Nelson başrolde.