San Antonio, Teksas'ta doğdu ve Dallas'ın bir banliyösü olan Mesquite'de büyüdü. Jerri'den üç yıl sonra Kuzey Mesquite Lisesi'nden mezun oldu. Hall. Donanma Dalgıcı olarak bir süre çalıştıktan sonra Gary birkaç düz iş denedi. film yapımcılığına kadar emlakçılık da dahil. SMU'da film okulundayken kendini arkadaş filmlerinde oyuncu olarak o kadar çok çalışırken buldu ki kariyerine tam zamanlı olarak başladı. Bir aktör olarak ünü, oyunculuğu 90'lı yıllarda koçluk ve seslendirme yeteneğini sağlamlaştırdı ve Los Angeles'a taşındı. Late Bloomers filmindeki başrolünün prömiyeri ile Angeles Sundance yarışmasının galibi.