Greg, eleştirmenlerce övülen Channel 4 durum komedisi "Man Down"'ın yazarı ve yıldızıdır. Greg, "The Inbetweeners" (Channel 4) ve iki spin off sinema filminde rezil psikopat Altıncı Sınıf Başkanı 'Bay Gilbert' rolünü oynadıktan sonra, Andy Samberg ve Taylor Lautner ile birlikte BBC Three'nin Cuckoo filminde oynamaya devam etti ve bu ona bir Komedi Programında En İyi Erkek Performansı dalında BAFTA adaylığı kazandırdı. Greg 2015 yılında UKTV'nin yeni komedi programı "Taskmaster"'ı sunmaya başladı. Greg, en son 2013 yılında "The Back of My Mum's Head" olmak üzere iki kapalı gişe stand-up turnesinde yer aldı. Greg'in ilk solo stand up gösterisi "Firing Cheeseballs At A Dog" 2010 yılında prestijli Foster's Edinburgh Komedi Ödülü'ne aday gösterildi. Her iki gösterinin DVD'leri de en çok satanlar listesinde ilk 10'da yer almıştır.Greg'in televizyonda yer aldığı programlar arasında "Would I Lie To You" (BBC1), "Never Mind The Buzzcocks" (BBC Two) ve "Live At The Apollo" (BBC One) bulunmaktadır. Ayrıca "The Royal Variety Show", "Room 101" (BBC One), "Mock The Week" (BBC Two), "Let's Dance For Comic Relief and Sport Relief" (BBC One), "The Graham Norton Show" (BBC One), "Live At The Apollo" (BBC One), "Frank Skinner's Opinionated" (BBC Two) ve "8 Out Of 10 Cats" (Channel 4). Greg, "Ask Rhod Gilbert" (BBC One) programının iki serisinde takım kaptanlığı yapmış ve BBC Two'nun "Dangerous Roads" programında da birlikte yer almıştır. Greg, dört kapalı gişe Edinburgh Festivali gösterisi gerçekleştiren ve 2006 yılında Edinburgh Komedi Ödülü'ne aday gösterilen anarşik olarak parlak skeç gösterisi "We Are Klang"'ın üçte biridir. We Are Klang ile Greg, grubun kendi sitcom dizisini ve BBC Three için tek seferlik bir komedi eğlence özel programını yazdı ve oynadı.