Kaliforniya'da doğan ve Boston bölgesinde büyüyen John, zengin bir siyaset ve eğlence sektörlerinde çeşitli kariyerler yaptı. 70'lerin ortasında Brown Üniversitesi'ne devam ederken, hevesli aktör Universal'ın Jaws'ın (1975) devam filminde rol aldı, Jaws 2 (1978). Hollywood'a taşındı ve sonraki 6 yıl boyunca aktör olarak çalışmaya devam etti. O vardı filmlerde önemli roller üstlendiler, Making Love (1982), Delusion (1981) ve Split Image (1982) ve televizyonda Aile Bağları'nda (1982), Küçük ev (1974), Taxi (1978) ve Jim Jones docudrama, Guyana Trajedisi: The Story of Jim Jones (1980). Kariyerini New York'ta Broadway'de çalışarak tamamladı. Oyunculuktan emekli olduktan sonra Washington, D.C.'de bir işe girdi. ABD Senatörü'nün yasama asistanı. John Kerry'nin (D-MA) Senatörün görevdeki ilk iki yılı. 1987 yılında, John'un babası O zamanki Vali Michael Dukakis (D-MA), Birleşik Devletler Başkanlığına adaylığını koyma niyetini açıkladı. John Washington'dan ayrıldı ve Atlanta'ya taşınarak Güney kampanyasını yönetti. Süper Salı ön seçimlerinden önceki aylarda. Daha sonra, Ulusal Siyasi Direktör olarak ülkenin dört bir yanında Dukakis-Bentsen bileti. 1988 kampanyası sona erdiğinde, John çalışmaya başladı Boston'da Bob Woolf adında bir avukatla, temsil eden önemli bir uluslararası uygulama oluşturmuş olan profesyonel sporcular. John müzik iş yönetimini yürüttü ve zamanının çoğunu gelişmekte olan yerel bir harekete harcadı: New Kids on the Block. İçinde Birkaç yıl sonra şirket büyüdü ve Los Angeles'a gönderildi. diğer yerleşik ve yerleşik olmayan şirketlerle çalışmaya vurgu yaparak orada bir ofis geliştiriyordu. 1992'de şirketten ayrıldığında, şirket aynı zamanda Boyz II Men ile çalışmak ve John, Paisley Park'ın genel müdürü olmak için Bob Woolf'tan ayrıldı. Records", sanatçı arasında bir ortak girişim Prince ve Warner Bros. Kayıtlar. Sırasında Görev süresi boyunca şirket bir "Prince" albümünün yanı sıra George Clinton'dan ve Mavis Staples.1994 yılında ortağı Qadree El-Amin ile yeni bir girişim kurdu. "Southpaw Entertainment" tam hizmet veren bir yönetim şirketiydi. Onun içinde ilk yıllarda, öncelikli olarak Boyz II Men. Ama rekor kırdıktan sonra 12X platin değerindeki "II" albümünün başarısının ardından şirket yeni Müşteriler. Yıllar içinde Southpaw ayrıca Janet Jackson, Vanessa Williams, Brownstone ve Blackstreet.2002 yılının başlarında John, "Southpaw"'dan ayrılarak Bir müzik şirketi olan "Overbrook Music"'in Başkan Yardımcısı ve aynı zamanda tam tarafından sahip olunan ve işletilen hizmet yönetim şirketi Will Smith ve ortağı, James Lassiter. Şirket şunları yayınladı film için multi-platin sertifikalı film müziği Vahşi Vahşi Batı'nın (1999) yanı sıra Aşk ve Basketbol (1900) filminin altın sertifikalı soundtrack'i . Will'in yanı sıra şirket ayrıca Christina Vidal (MCA Records, Nickelodeon's Taina), Jordan Knight (Interscope Records), Deb Cox (J Records), şarkıcı/söz yazarı Javier (Capitol Records), şarkıcı/söz yazarı Maria (DreamWorks Records) ve Samantha Mumba (Polydor/Interscope John 2008 yılında müzik işinden emekli oldu ve o zamandan beri Boston'da yaşıyor ve çalışıyor.