Robert oyunculuk kariyerine sekiz yaşındayken Trinity Repertory tarafından desteklenen bir okul sonrası drama programında Şirket. Aynı yıl Trinity'nin A Christmas Carol oyununda Hindi Çocuk rolünü aldı. Bir Noel Şarkısı prodüksiyonu. O zamandan beri Robert bir sahnede çeşitli roller üstlenmiştir. Son zamanlarda, Robert çabalarını Film. Robert'ın ilk başrolü Gelin Savaşları'nda oynadığı Robert. Kısa bir süre sonra Young Dave'in Pal'ı olarak bir rol kazandı. Robert, Fox'un üç filmlik serisi Diary of A Wimpy'deki Rowley rolüyle Kid (2010,2011) belki de bugüne kadarki en tanınmış rolüdür. Üçüncüsü Dog Days, Ağustos 2012'de gösterime girdi. Robert ilk seslendirme rolünü Tim Burton'ın Ekim 2012'de gösterime giren Frankenweenie filminin yönetmenliğini yaptı. İçinde Nisan 2012'de Robert, The Three Stooges filminde Young Curly'yi canlandırdı. 2013 yılında Robert, Faxon/ Nash'in yönettiği The Three Stooges filminde Kyle'ı canlandırdı. Çok, çok geriye. Ayrıca 2013 yılında Robert ilk 3D hareket yakalama deneyimini yaşadı Tarzan'ın motion-capture versiyonunda Derek'i canlandırırken CGI. 2015 yılında Robert, Annabelle Hooper and The Ghosts of Nantucket adlı bağımsız filmde Bailey Madison ile birlikte Jake'i canlandırdı. Robert 2016 yılında The Polka King adlı uzun metrajlı filmde Jack Black'in oğlu Dave rolünü üstlendi. Filmde ayrıca Jenny Slate, Jackie Weaver ve Jason Schwartzman da rol alıyor. Tiyatro ve sinemanın yanı sıra Robert şu anda CBS'in Elementary dizisinde konuk oyuncu olarak yer alıyor ve burada Sherlock'un Mason olarak bilinen "düzensizlerinden" birini canlandırıyor. Kendisi aynı zamanda ABC'nin The Middle dizisinde konuk oyuncu olarak ve iki dizide başrol olarak The Hub Network'ün The Haunting Hour adlı programının bölümleri Robert okuma, oyunculuk, tarih, film izleme ve okuma konusunda tutkulu ve kendi senaryolarını yazıyor. Yüzmeyi, tenis oynamayı ve video oyunları oynamayı da seven Robert, Brown Üniversitesi'nde tiyatro, film çalışmaları ve senaryo yazarlığı bölümlerinde birinci sınıf öğrencisi.