Michael, büyük bir Red Sox, Patriots ve Celtics hayranı olarak küçük bir kasaba olan Concord, Massachusetts'te büyüdü ve oyunculuk kariyerine 1967'de Concord Players'da The King Of Hearts oyununda çocukken başladı. Northwestern Üniversitesi'nde tiyatro ve sinema okumaya devam etti ve 1979'da mezun oldu. Michael hemen ABC/Paramount pilot dizisi Homeroom'da Ally Sheedy'nin karşısında bir rol aldı ve Happy Days, Laverne and Shirley ve Family Ties gibi Paramount dizilerinde konuk oyuncu olarak rol almaya başladı. Michael, Gary David Goldberg'in Family Ties dizisindeki rolüyle Aaron Spelling'in dikkatini çektiğini ve hayatını değiştirecek bir rol aldığını belirtiyor. 1983 yılında Michael, Spelling'in başrollerini James Brolin, Connie Sellecca ve Bette Davis (Anne Baxter dizinin devamında Bette Davis rolünü devraldı) ile paylaştığı televizyon draması Hotel'de rol aldı. Michael, Heidi Bohay ile karşılıklı oynadı ve beş yıl boyunca evli çift Dave ve Megan Kendall'ı canlandırdılar. Dizinin 1988'de sona ermesinden sonra gerçekten evlendiler, üç çocukları oldu ve o zamandan beri evliler. Michael hala tiyatroyu seviyor, özellikle de Jon Tolins'in Broadway yapımı Twilight Of The Golds'da Rob Stein rolünü canlandırdı ve Kennedy Center'da da sahne aldı. Ayrıca The Lamb's Theatre'da Broadway dışı hit Beau Jest'te Laura Patinkin'in karşısında rol aldı. En sevdiği film rolü Gary David Goldberg'in Must Love Dogs filmiydi. Bay Goldberg ile bir kez daha çalışma şansı bulduğu için çok mutluydu.