Bir yazar olarak Ryan, 90'lı yılların sonunda yazmaya başladı. Amerika Birleşik Devletleri'ndeki en iyi güreş promosyonları için senaryolar yazdı. Spike & Mike Twisted Animation film festivalinde (1995) Funniest Short ödülünü kazanan "Adam & Steve" ve ertesi yıl (1996) aday gösterilen "Noah's Fabulous Ark" adlı iki animasyon kısa filmin yazarlığını ve yapımcılığını üstlendi. Ryan 2005 yılında ilk romanı "The Books of Xenador"'u yazdı ve Fox Atomic tarafından bir çizgi roman serisi olarak seçildi. Ryan 2013 yılında "Bloody Bobby" adlı kara komedi/korku filmini yazdı ve yapımcılığını üstlendi. Ryan'ın benzersiz hikaye anlatma yeteneği Hollywood yöneticilerinin dikkatini çekti. Ryan 2014 yılında kendi yapım şirketi Twisted Tall Tales'i kurdu ve Gambit's Game, 666: The Devil's Highway ve The Harlequin gibi filmlerin geliştirme aşamasındadır.