Mason film oyunculuğu kariyerine altı yaşındayken yönetmen Harold Ramis Bugün Aslında Dündü (1993) filminde oynadı. Üç ay sonra Mason, Bugün Aslında Dündü'de başrolü kazandı. Afacan Dennis (1993) adlı hit komedide oynadı. Yirmi bin kişi arasından seçildi. John Hughes ve Warner Bros tarafından ülke çapında başlatılan oyuncu Bros. Üstün yetenekli çocuklarla çalışmak için erken ve özel bir fırsattı. Walter Matthau. Mason, Flatland gibi filmlerde başrol oynamıştır Pictures' Tom Rice'ın yönettiği Just in Time (1996); ve Morgan Creek'in Bad Moon (1996) Eric Red'in yönettiği filmde Mariel Hemingway de rol aldı. Diğer filmleri arasında krediler, Mason Leslie Nielsen ile çalışarak harika bir deneyim yaşadı Rick Friedberg'in yönettiği Disney'in komik Çıplak Casus (1996) filmi. O da bir rol vardı Gattaca (1997), yönetmen Andrew Niccol, başrollerde Uma Thurman ve Ethan Hawke.