Preston Bailey Portland, Oregon'da doğdu. Ağabeyi Brennan Bailey'nin oyunculuk sınıfına devam ederken bir menajer tarafından keşfedildi ve 2 yaşında ilk ulusal reklam filminde rol aldı. Kısa bir süre sonra ailesi Los Angeles'a taşındı ve seçmelere katıldığı ilk rolü kaptı. Lifetime'ın Strong Medicine dizisinde bir yetim olarak başrol oynadı. Olgunluğu, oyunculuğa olan sevgisi ve 5 yaşındayken replikleri okuyup ezberleme yeteneği, TV'de ve sinema filmlerinde birçok rol almasına yardımcı oldu. 2006'da Preston, NBC'nin Alpha Mom dizisinde düzenli olarak rol aldı. 2007 yılında Showtime'ın ödüllü draması Dexter'da çalışmaya başladı. Dexter'ın oğlu Cody'yi 6 yıl boyunca canlandırdı. Bu rolüyle 2009 ve 2010 yıllarında Screen Actors Guild Awards'a aday gösterildi. 2007 yılında Preston, Critic's Choice tarafından beğenilen Nothing But The Truth adlı uzun metrajlı filmde Kate Beckinsale, Vera Farmiga ve David Schwimmer ile birlikte rol aldı.CBS'in Cold Case, Criminal Minds, How I Met Your Mother ve Numbers adlı dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı. Daha sonra Children of the Corn (2009), The Crazies (2010) ve Disney Channel'ın favorisi Judy Moody and The Not Bummer Summer (2011) filmlerinde rol aldı. Bu rol ona ve oyuncu arkadaşlarına 2012'de Uzun Metrajlı Filmde En İyi Performans, Genç Sanatçı Ödülü'nü kazandırdı. 2014'te Preston, Universal'ın yıldızlarla dolu komedisi A Million Ways to Die in the West'te Albert (Genç Seth MacFarlane) rolüyle yer aldı. Preston ayrıca FX'in çığır açan komedisi It's Always Sunny in Philadelphia'da genç Mac'i (Rob McElhenney) canlandırdı.Preston, Cannes Film Festivali'nde resmi bir seçki olan Across My Land'de (2017) rol aldı. Prömiyeri 2017'de Fransa'nın Cannes kentinde yapılan filmin yönetmeni Fiona Godivier, yapımcısı ise Joaquin Phoenix... Oyunculuk Preston'ın gerçek tutkusu olsa da, dünya çapında seyahat etmekten ve gönüllü çalışmaktan da hoşlanıyor. Preston ayrıca Fransızca konuşuyor ve birçok lehçe ve yabancı dilde başarılı. İngiliz, Alman, İsveçli, Norveçli ve İrlandalı kökenlidir.