Connor Paolo New York City, New York'ta doğdu. 2006 yılında Fame filminde yer alan profesyonel sahne sanatları okuluna katıldı. Ardından Lee Strasberg Tiyatro Enstitüsü'nde oyunculuk dersleri almaya başladı.Paolo oyunculuk kariyerine dokuz yaşında, All My Children (1970) adlı pembe dizide ilk kez televizyonda görünerek başladı. 2002 yılında Law & Order'ın bir bölümünde ergenlik çağında bir katil-tecavüzcü olan Zachary Connor'ı canlandırdı: Special Victims Unit (1999) adlı dizide oynadı. İlk sinema filmi 2003 yılında Clint Eastwood'un Oscar adayı Gizemli Nehir (2003) filminde Genç Sean rolüyle oldu.2004 yılında Paolo, One Life to Live (1968) adlı gündüz pembe dizisinde Travis O'Connell rolüyle yinelenen bir rol aldı. Ayrıca Büyük İskender (2004) adlı sinema filminde Genç İskender rolüyle yer aldı. Paolo 2006 yılında Law & Order'da ikinci kez göründü: Special Victims Unit (1999) dizisinde rahatsız bir genç olan Teddy Winnock rolüyle ikinci kez yer aldı (Justin Berry'nin gerçek vakasına dayanmaktadır). En son sinema filmi rolü 2006 yılında Oliver Stone için Dünya ticaret merkezi (2006) filmindeki Steven McLoughlin'di. Ayrıca 2007 yılında gösterime girecek olan iki filmde daha rol almıştır: David Gordon Green'in yönettiği Kar Melekleri'nde (2007) Warren Hardesty ve bir filmdeki ilk başrolü olan Favorite Son'da (2008) Ross Embry.Paolo'nun tiyatro ve reklam geçmişi vardır. Broadway sahnesinde hit müzikal The Full Monty'de ve Broadway dışında Shakespeare'in Richard III oyununun New York halk tiyatrosu yapımında yer aldı. Paolo ayrıca Shakespeare'in Midsummer Night's Dream'inin kısaltılmış bir yapımında Bottom'u oynadı.