David Robert Shepard, Jr. 1969 yılında Detroit, Michigan'ın bir banliyösü olan Wayne Michigan'da doğdu. Annesi Laura (LaBo) ve babası Dave Robert Shepard, Sr. ile 1974'te oraya taşındıktan sonra Milford, Michigan'da büyüdü. Daha sonra erkek kardeşi Dax Shepard ve kız kardeşi Carly Hatter da ona katıldı. 1987 yılında Lakeland Lisesi'nden mezun oldu. Babasının otomobil bayisinde araba satıcısı olarak çalıştı ve sonunda ortak oldu ve annesiyle birlikte otomotiv özel etkinlik ve filo yönetimi tedarikçisi olarak işe başladı. Shepard daha sonra otomotiv işinden ayrıldı ve 25 yıllık eşi Tammy Shepard ve kızları Sadie Shepard, Zoe Shepard ve Gabrielle Shepard ile batıya taşındıDavid, Portland, Oregon'da oyunculuk koçu Shelly Lipkin ile eğitim aldı ve erkek kardeşi, kız kardeşi ve kayınbiraderi aracılığıyla gösteri dünyasının tadına bakma fırsatı bulduğu için yeterince şanslı.