Ron Palillo (asıl adı Ronald Gabriel Paolillo) 14 yaşındayken Connecticut, Cheshire'da kendi yaz tiyatrosunu kurdu. Ailesi Gabriel ve Carmel Paolillo, yaz tiyatrosu gerçekten para kazandığında şaşırdılar. Liseden mezun olduktan sonra Ron, Storrs'daki Connecticut Üniversitesi'ne gitti ve burada tiyatro eğitimi aldı. Üniversitede birçok okul oyununda rol aldı. Mezun olduktan sonra Ron, Shakespeare oyunlarında sahne alan bir turne kumpanyasında iş buldu. Bu turne sırasında "Macbeth", "The Taming of the Shrew" ve "A Midsummer Night's Dream" gibi Shakespeare başyapıtlarında rol alarak paha biçilmez bir drama eğitimi aldığını iddia etti.Shakespeare turnesinden sonra Ron, Miami, Florida'da bir repertuar şirketinin üyesi oldu. New York'a geldikten kısa bir süre sonra, Ron Broadway dışı bir başarı olan "Hot l Baltimore"da rol aldı ve bir yıldan fazla bir süre gösteride kaldı. Hot L Baltimore"'daki çalışması nedeniyle. Ron'a televizyonda özel bir müzikal olan "The Last Sweet Days of Isaac"'de başrol verildi. Isaac'ten sonra bir kez daha turneye çıktı ve Mickey Rooney ile "A Midsummer Night's Dream" ve Jan Sterling ile "Summer Brave" adlı ciddi bir oyunda rol aldı. İki erkek ve bir kız kardeşi vardır. Ağabeyi Richard Paolillo bir göz cerrahı, erkek kardeşi Robert Paolillo bir satıcı ve kız kardeşi Ann ise bir öğretmendir.