Bobby L. Stewart, Ontario'nun güneyinde küçük bir kasaba olan Amherstburg'da doğdu. Sahneye ilk kez 5. sınıftayken klasik bir Motown ezgisi söyleyerek çıktı. İlk yıllarında sahnede biraz utangaç hissettiği için şarkıyı.... sahne perdesinin arkasında söyledi. Ancak Bobby'nin tiyatroya olan ilgisi giderek arttı ve 9. sınıfa geldiğinde iki sınıf arkadaşıyla birlikte büyük şehirdeki sokak hayatını konu alan ilk kısa filmini yazdı, yapımcılığını üstlendi ve oynadı. O zamandan beri sahne sanatlarına olan merakı ve bağlılığı gelişmeye devam etti. 1980'lerin sonunda Bobby, Vancouver Bc'ye taşındı ve burada William Davis Sahne Sanatları Merkezi'nde 4 yıllık yoğun eğitimin yanı sıra Vancouver bölgesindeki diğer birçok profesyonel eğitmenle birlikte tiyatro ve film üzerine resmi eğitim almaya başladı. Bobby, X-Files (birkaç bölüm) Madison (yinelenen), Northwood ve Dark Angel (birkaç bölüm) gibi Kanada klasiklerinin yanı sıra 30'dan fazla televizyon reklamı da dahil olmak üzere Vancouver bölgesinde üretilen çok sayıda film ve televizyon dizisinde rol aldı. Genç ailesini büyütmek ve diğer profesyonel ilgi alanlarının peşinden gitmek için bir süre film ve tiyatro kariyerini askıya aldı. Her zaman hayattaki gerçek tutkusu olan oyunculuğa devam etmeyi amaçladı ve 2000'lerin başında sahneye geri döndü. O zamandan beri sektördeki başarısını yeniledi ve film / televizyonda birkaç Yardımcı Başrol rolü aldı.