Gregory Walcott Kuzey Carolina'da büyüdü ve orduya katıldı. İkinci Dünya Savaşı'nın bitiminden sonra. Askerlikten ayrıldıktan sonra Doğu Yakası'nda huzursuzdu ve cebinde 100 dolarla Oyunculuk kariyerine devam etmek için batıya doğru yola çıktı. Bir ajan onu küçük tiyatro oyunu Walcott'un ilk film rolünü almasına yardımcı oldu Alev İçinde (1952). İki yıl sonra, tatbikatçı olarak gösterdiği performansın gücüyle Deniz Piyadeleri filminde eğitmen Harp borusu (1955) adlı kitabıyla Warner Brothers'la anlaştı. Birlikte rol aldı (bir tatbikat eğitmeni olarak yine) başka bir Deniz Piyadeleri hikayesinde, The Outsider (1961) ile Universal ile sözleşme imzaladı ve kendi TV dizisini çekti, 87th Precinct (1961) (1961-62) Robert Lansing ile.