Pearlman'ın oyunculuk kariyeri bir yarışmaya başvurduktan sonra başladı. Funny or Die web sitesi ile bir yarışma düzenledi ve Bekaret Vurgununda bir rol için seçmelere katılacak. Film şu şekilde tanımlanıyor "belgesel tarzı komedi" bir grup arkadaşı ve onların bekaretlerini kaybetmeye çalışırken istismar ederler. Gerçekçiliği artırmak için Filmin yönetmenleri Pearlman ve oyuncu arkadaşlarına sahnelerin çoğunu kendileri çektiler. Pearlman televizyon kariyerine 1. sezon finalinde Leslie Kaczander rolüyle başladı Breaking In'de oynadı. Pearlman, 2012 yılında Amerikan yeniden çevrimi olan The Inbetweeners. Ayrıca Dragons'da Snotlout Jorgenson'ı seslendirdi: Riders of Berk, Jonah Hill'in yerine.