Etkileyici duruşuyla üretken bir karakter oyuncusu olan Robert F. Simon Cleveland Playhouse aracılığıyla oyunculuğa sürüklendi ve bunun doğal utangaçlık eğilimini tedavi etti. New York'taki Actor's Studio'da eğitim aldıktan sonra New York'taki stüdyosunda Broadway'de on yıl boyunca (1942-52) Hem oyuncu hem de sahne yöneticisi olarak dişlerini geçirdiği her şey dramadan müzikal komediye kadar. Dolambaçlı bir şekilde, o bile gezici bir satıcı olma yönündeki asıl kariyer hedefini gerçekleştirmiştir. Willy Loman rolündeki Lee J. Cobb'un yedeği Arthur Miller'ın "Death of a Robert 1950'de filmlerde oynamaya başladı, ancak yıllar geçtikçe sık sık tipleme haline geldi yardımsever otoriterlik ya da huysuzluk gibi klişeleşmiş rollerde yönetici stresi. Zaman zaman eleştirmenlerden kaba eleştiriler aldı. O küçük ekran tarafından çok daha iyi bir şekilde sunuldu, burada yaklaşık 35 generaller, polis şefleri, doktorlar olarak tanıdık bir yüz haline geldi, gazeteciler ve avukatlar. Onu en çok şu şekilde hatırlayabiliriz George Armstrong Custer'ın onaylamayan amiri, General Alfred Terry, Custer'da (1967); sempatik olarak, Darrin Stephens'ın uzun süredir acı çeken babası Tatlı cadı (1964); ya da Maynard M. Mitchell, şimdiye kadar görev yapmış en kaçık generallerden biriydi. Kore Savaşı'nda (veya başka bir savaşta) M*A*S*H (1972).