Greenville, N.C.'de doğan Drew, kız kardeşi ve annesinin izinden giderek mümkün olduğunca çok müzikalde sahne aldı. Büyüdükçe ve liseye başladığında tenise aşık oldu. Tenis bursuyla üniversiteye devam eden Drew, sahne çalışmalarına ara verdi. Kuzey Carolina Eyalet Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Drew profesyonel tenisçi oldu. Bir T.V. aktörüne tenis dersi verirken, klasik oyunculuk eğitimi alması ve sahnenin yanı sıra kamera için de oyunculuk yapması konusunda teşvik edildi. Drew aynı zamanda bir TEDx Konuşmacısı (Nasıl Başarılı Bir Yalancı Olunur), özel film ve TV koçu, bir eş ve bir babadır.