Chip Chinery'nin gösteri dünyasındaki kariyeri 16 yaşında bir stand-up komedyeni olarak başladı. Miami Üniversitesi'nden Psikoloji derecesiyle mezun olduktan sonra, Cincinnati'deki CBS şubesinde TV kameramanı olarak ve ardından Connecticut'taki TheBankMart'ta İletişim Direktörü olarak çalıştı. 24 yaşındaki Chip, stand-up kulüplerinde on yıl boyunca yılda 45 hafta ülkeyi dolaşmaya başladı. 1993 yılında Chip, Orta Batı bölgesinde "On-Air Performer" dalında Emmy kazandı. Bu ödülü stand-up, skeçler ve kendisinin yazdığı, yapımcılığını üstlendiği ve oynadığı bir sokak adamı programı ile kazandı. 1994 yılında Chip ikinci Emmy adaylığını elde etti. Bu, yazdığı, yapımcılığını, kurgusunu ve oyunculuğunu üstlendiği "Kısa Konu" içindi.1994'te Hollywood'a taşınmadan önce Chicago'daki Second City'de Martin duMaat ile kısa bir süre çalıştı. Doğaçlama/skeç eğitimine The Groundlings ve Acme Comedy Theatre'da devam etti. Chip, Acme'de Ana Kumpanya'ya kadar yükseldi. The Road'daki stand-up çalışmalarını skeç, doğaçlama ve Los Angeles'taki seçmelerle dengeledi. 3,5 yıl boyunca 160 seçmeye katılan Chip'in ilk reklam filmini çekmesi ve ilk TV şovunu çekmesi neredeyse dört yıl sürdü: 3rd Rock From the Sun, 1997-1999 yılları arasında birkaç bölümde beceriksiz bakım görevlisini oynadı. İyi haber: Chip'in ekrandaki ilk öpücüğü orada gerçekleşti. Kötü haber: John Lithgow ile.