Sıradışı başrol oyuncusu Chloe Webb oyunculuk kariyerine hiciv dolu Broadway dışı revü Forbidden Broadway'in bir üyesi olarak başladı. Romantik trajedi Sid and Nancy'de (1986) Gary Oldman'la birlikte başrol oynayarak sinema filmlerine adım attı. Filmdeki performansı bir dizi ödül kazandı. Bunu birkaç ilginç film ve televizyon karakteri izledi: Sid and Nancy (1986), Tales of the City (1993) ve Utanmaz (2011).