Guildhall School of Music and Drama'da eğitim alan Ben Miles, ardından Old Vic'te William Shakespeare'in "Richard II" oyununda (Bolingbroke rolünde) ve Londra'daki Harold Pinter Tiyatrosu'nda Harold Pinter'ın "Betrayal" oyununda (Bolingbroke rolünde) olduğu gibi hem sahne hem de ekranda unutulmaz performanslar sergiledi; (Bolingbroke rolünde) 2005 yılında kayınpederi Gary Raymond ile birlikte ve Harold Pinter'ın "Betrayal" oyununda Kristin Scott Thomas ve Douglas Henshall ile birlikte 2011 yılında Ian Rickson'ın yönettiği Londra'nın West End'indeki Harold Pinter Tiyatrosu'nda (o zamanlar Comedy Theatre olarak biliniyordu). 2014 yılında Miles, Hilary Mantel'in "Wolf Hall" ve "Bring Up the Bodies" romanlarının RSC (Royal Shakespeare Company) versiyonunda Thomas Cromwell'i Stratford'da ve Londra'daki Aldwych Tiyatrosu'nda canlandırdı. RSC 2015'te bu oyunları New York'a taşıdı ve onun yorumu Tony Ödülleri'nde En İyi Başrol Oyuncusu Performansı dalında aday gösterildi. Diğerlerinin yanı sıra, üretken oyunlardaki kayda değer sahne çalışmaları arasında, Mayıs 2016'da Londra'da Büyük Britanya Ulusal Tiyatrosu'nda prömiyeri yapılan ve Simon Godwin'in yönettiği, Elizabeth McGovern, Sam Crane, Pippa Nixon, Christos Callow, Glykeria Dimou ve Eve Polycarpou ile birlikte parlak oyuncu kadrosunda yer aldığı Alexi Kaye Campbell'ın "Sunset at the Villa Thalia" adlı beğenilen yapımı da yer alıyor.