Lennon, eleştirmenlerce beğenilen 3 sezonun ardından sona eren kendi yarım saatlik USA dizisi Playing House'un ortak yaratıcısı ve başrol oyuncusudur. Ayrıca HBO'nun Veep dizisinde Julia Louis-Dreyfus'un uzmanlık alanı "sağduyu" olan komik Kıdemli Danışmanı "Karen Collins" rolünü tekrarladı. Ayrıca Lennon, Fox'un Ghosted, Netflix'in Lady Dynamite, AMC'nin Mad Men ve NBC'nin Parks and Recreation dizileri de dahil olmak üzere televizyonda bir dizi unutulmaz performans sergiledi. Uzun metrajda ise Horrible Bosses 2, Confessions of a Shopaholic ve Other People'da gösterişli yardımcı roller üstlendi.