Amerika Birleşik Devletleri Deniz Piyadeleri'nden onurlu bir şekilde terhis olduktan (Vietnam'da bir görev turu dahil) ve ardından Kuzey Kaliforniya'nın Bay Area bölgesinde müzisyen olarak sivil hayata döndükten sonra Jean, bir değişiklik yapma zamanının geldiğine karar verdi ve sorunsuz bir şekilde oyunculuğa geçti. Jean ilk oyunculuk deneyimini 1974 yılında San Jose, Kaliforniya'daki Actors Repertory Theatre'da Wait Until Dark adlı sahne oyununda yaşadı. Jean aynı yıl ilk televizyon reklam filmini de çekti. Bugüne kadar 50'nin üzerinde film, televizyon, endüstriyel, ticari, müzik videosu ve tiyatro yapımında rol aldı. Oyuncu olarak geçirdiği 40 yılı aşkın süre boyunca Jean, Clint Eastwood, Cameron Mitchell, Russell Johnson ve daha pek çok isimle projelerde çalıştı. Jean yıllar boyunca aralarında Estelle Harman, Cliff Osmond, Virginia Capers (üçü de şu anda hayatta değil) ve yakın zamanda Steve Eastin, Tom Irwin, Mark Teschner, Joseph Pearlman ve Rob Brownstein'ın da bulunduğu pek çok saygın oyunculuk öğretmeni/koçuyla çalıştı. Başlangıcından bu yana her on yılda bir, mecradan bağımsız olarak bir aktör olarak aktif olmuştur.1981'de Jean, kült bir favori haline gelen ve 20 Aralık 2019'da (Noel için tam zamanında) uluslararası hayranların zevkine Blu-ray'de yeniden yayınlanan bir film olan Kill Squad'da rol aldı. Yine 2019'da Jean, başrollerini David Boreanaz ve Max Theriot'un paylaştığı CBS televizyon dizisi Seal Team'de bir ağ televizyonu görünümü yaptı. 2021'de Jean, Apple +'da sekiz bölümlük yayın dizisi The Shrink Next Door'un iki bölümünde Paul Rudd ve Lisa Rinna ile birlikte rol aldı. 2023'te Hulu için How I Met Your Father'ın bir bölümünde rol alan Jean'in tiyatrodaki başarıları arasında birçok tanınmış ve yeni prömiyer yapan oyunda önemli roller üstlenmesi yer alıyor. Bunlar arasında Lonne Elder III'ün, Ceremonies In Dark Old Men oyunundaki Theo, Mark Medoff'un, When You Comin' Back, Red Ryder? oyunundaki Teddy, Jeff Stetson'ın, To Find A Man oyunundaki Paul Carrington, Gerry Daly'nin, Scotch and Milk oyunundaki Samuel Hollis, Sr. ve Shakespeare'in, Othello oyunundaki Venedik Dükü bulunmaktadır. Son olarak 31 Temmuz 2023'te Geffen Playhouse'da Beyond The Barracks'da Blame It On Elvis adlı özgün monoloğuyla sahneye çıktı.