Güney Florida'da doğdu ve büyüdü. Ken, California Sanat Enstitüsü'nde eğitim gördü. Occidental College Summer Stock'ta Hillside Rep Co ile yedi sezon geçirdi. Ken, Cameron Mackintosh yapımı müzikalin 'Oliver!' 2003 Ulusal Turnesi'nde Bay Bumble'ı canlandırdı ve 'Elf the Musical' Ulusal Turnesi'nde Noel Baba olarak altı yılını yollarda geçirdi.