Timothy Robert DeKay 12 Haziran 1963'te Ithaca, New York'ta doğdu. Lisede atletikti, hem basketbol hem de beyzbol oynadı. Son sınıfta lisesinin Oliver! oyununda rol aldı. Liseden sonra Le Moyne College'a devam etti ve İşletme bölümünden mezun oldu. Syracuse, New York'ta Marcellus Casket Co. için çalıştıktan sonra Rutgers Üniversitesi'ne gitti ve burada MFA'sını kazandı ve şu anda iki çocuğuyla birlikte Kaliforniya'da yaşadığı eşi aktris Elisa Taylor ile tanıştı.