Jessica Scottish Borders'da büyüdü ve prestijli Royal Conservatoire of Scotland'da eğitim aldı. Ekrana ilk kez "Float" (BBC/Black Camel Pictures) dizisinde başrol Collette rolüyle çıktı. İlk uzun metrajlı filmi Stephen Frears tarafından yönetilen "The Lost King" oldu. Sahnede de büyük başarılar elde etti - 2018 yılında İskoçya Tiyatro Eleştirmenleri Ödülleri'nde 'En İyi Kadın Performansı' ödülünü kazandı.