Büyük bir kişiliğe sahip olan Bailey, enerjisini 7 yaşında profesyonel oyunculuk sevgisine yönlendirerek Ulusal TV reklam kampanyalarında, tanıtım videolarında ve ardından bağımsız uzun ve kısa metrajlı filmlerde başrollerde yer aldı. Televizyon şovlarında ve büyük bütçeli uzun metrajlı filmlerde yer aldı. Seslendirme tutkusu ona Charmin Ultra Soft, Amy, The Charmin Bear gibi birçok kampanya kazandırdı. Diğer ses çalışmaları arasında bir çizgi film pilot projesinde başrol ve sanal gerçeklik deneyiminde önemli bir rol bulunmaktadır: Trinity VR. Yakın zamanda Bailey Thain, Assasin's Creed Valhalla'daki Genç Eivor rolü için Performans Yakalama Aktörü ve yüz taraması olarak çalıştı. Oyunculukla meşgul olmadığı zamanlarda Bailey, hava ipekleri, tumbling/trampolin ve dansın yanı sıra bir jimnastik merkezinde çocuklarla çalışmaktan hoşlanıyor.