Dale Midkiff Edgewood Lisesi'ne ve Salisbury, Maryland'deki Salisbury Üniversitesi'ne devam etti, New York'a taşınmadan önce bir yandan oyunculuğunu sürdürürken bir yandan da garson olarak çalışıyordu. kariyeri. Çığır açan rolü, Elvis rolüyle Elvis ve Ben (1988) adlı TV filminde oynadı. Daha sonra Fred Gwynne ile birlikte Hayvan Mezarlığı (1989) filminde rol aldı. ve Sandra Bullock ile Aşk İksiri (1992) filmlerinde rol aldı. Ayrıca 'Time Trax' filminde başroldeydi. Avustralya'nın Surfers Paradise kentinde iki yıl boyunca çekildi. Midkiff oynadı CBS dizisinde Buck Wilmington 'The Magnificent Seven' Michael Bien, Eric Close ve Ron Perlman ile birlikte. O tasvir etti Clark Davis, 'Love Comes Softly' filmiyle Camie ödülünü ve Grace ödülüne layık görülmüştür. Los Angeles ve Chance, Maryland'de birer evi vardır.