Gençliğinde yetenekli bir görsel sanatçı olan Coiro, yazlarını New Jersey Shakespeare Festivali'nde set kurarak ve ışık kullanarak geçirdi. Julie Taymor'un Theater For A New Audience'daki "Titus Andronicus" oyunu da dahil olmak üzere çok sayıda yapımdan ilham alan Coiro, Carnegie Mellon Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi almaya karar verdi ve sonunda BFA ile mezun oldu. Ayrıca Rusya'daki Moskova Sanat Tiyatrosu'nda da eğitim gördü. Coiro ilk profesyonel işini, Harris Yulin'in Primary Stages'da yönettiği Conor McPherson'ın "This Lime Tree Bower" adlı off-Broadway oyununun Amerika prömiyerinde üç rolde yedek oyuncu olarak aldı. CMU'dan mezun olduktan sonraki bir ay içinde Coiro, merhum Gerald Gutierrez'in yönettiği George S. Kauffman'ın "Dinner at Eight" oyununun Lincoln Center'da yeniden canlandırılmasında Bellhop Eddie rolünü aldı. Coiro daha sonra Los Angeles'a taşındı ve Nick Offerman'la birlikte bir ev inşa etmek de dahil olmak üzere inşaat işlerinde çalışmaya başladı. Jerry Ferrara'nın "Bad 4 Business" adlı podcast'inde anlatıldığı üzere Coiro, "Entourage" dizisindeki Billy Walsh rolüyle ekrandaki ilk oyunculuk deneyimini Echo Park'ta bir güverte için çukur kazarken yaşadı. Walsh rolü başlangıçta bir konuk oyuncu olarak düşünülmüştü ama kısa sürede Coiro'nun kariyerini tanımlayan ikonik bir karaktere dönüştü.