Roger, Roma'daki Roma Uluslararası Film Festivali ve Edinburg'daki Dünya Bağımsız Sinema Festivali olmak üzere 2 festivalde (2022/23) "En İyi Başrol Oyuncusu" (Kısa Film) dalında aday gösterildi.Roger, Michigan, Blissfield yakınlarındaki küçük bir çiftlikte büyüdü. Üniversitede papaz olmak için eğitim görürken, oyunculuk dersleri aldı ve vaaz verme becerilerini geliştirmek için üniversite yapımlarında sahne aldı. Ancak son sınıfa geldiğinde vaaz vermek değil, oyunculuk yapmak onun varoluş nedeni haline gelmişti. Üniversiteden mezun olurken para sıkıntısı çekmiş ve New York'a gidip aktör olmak istememiş, Ohio'nun merkezindeki kırsal bir lisede İngilizce öğretmenliği yapmıştı. Oradayken, oyunculuğu profesyonel olarak sürdürmesi gerektiğinden emin değildi, Tiyatro Bölümü ile ünlü Denison Üniversitesi'ndeki bir tiyatro profesörü için bir monolog sergiledi. Seçmelerin ardından profesör Roger'a bunu unutmasını söyledi. O da oyunculuğu unuttu ve lisede bir yıl daha İngilizce öğretmenliği yaptıktan sonra Ohio State Üniversitesi'nde iki yıl daha İngilizce ve Amerikan Edebiyatı üzerine yüksek lisans yaptı. Yüksek lisansını yaparken gelirini desteklemek için bir aileyle birlikte yaşadı ve MS nedeniyle engelli olan büyükbabasına baktı. Bir yaz Roger büyükbabayı Syracuse, New York'taki bir "sosyete" düğününe götürdü. Düğün yemeği sırasında, anlık bir kararla Roger ayağa kalktı, şarkıyı gelin ve damada ithaf etti ve "I Could Have Danced All Night" şarkısını söyledi; Bitirdiğinde konuklar alkışlamayı kesmedi, o da "Ole Man River" şarkısını söyledi; Ve yine konuklar alkışlamayı kesmedi. Roger ayağa kalktı ve şöyle dedi: "Çok teşekkür ederim ama bildiğim iki şarkı bunlar."Yanında oturan Compton Advertising'de başkan yardımcısı olan kadın şöyle dedi: "Şu anda New York'ta şarkıcı olarak hayatını kazanabilirsin.Birkaç ay sonra Roger New York'a gitti ve ilk seçmelerinde "Mame müzikalinin ilk ulusal turnesinde rol aldı."Sonraki 3 yıl boyunca Roger neredeyse hiç durmadan aktör/şarkıcı olarak çalıştı ve ardından hit Broadway Müzikali "No, No, Nanette,"de çocuk başrol oyuncusu olarak rol aldı ve bir Tiyatro Dünyası Ödülü kazandı. Ayrıca Broadway Müzikali "5 O'Clock Girl'de başrol oynadı."17 Film, 16 TV, 21 Tiyatro kredisi, Conan O'Brien'da 5 performansı (Roger "shot" Conan. YouTube'da "Conan Gets Shot" bölümüne bakın) ve kariyerinin damgası var: David Letterman ile Late Show"da 22 kez, neredeyse her zaman büyük şirketlerin Başkanları ve CEO'ları olarak sahne aldı. Bu performanslardan birinin videosu Roger'ın IMDb sitesinde görülebilir.