Çekingen, etrafına kızgın genç Ted(Ben Stiller), üçüncü sınıf bir özel dedektifin yardımıyla, tam on üç sene sonra lisede aşık olduğu Mary'nin(Cameran Diaz) peşine düşer. Ne var ki, dedektif de Mary'ye aşık olur. Kısa süre sonra ise, her iki erkek de Mary ile ilgilenen herkesin ona aşık olduğunu ve onu elde etmeye çalıştığının farkına varır.

Ah Mary Vah Mary

The Greatest Beer Run Ever, 1967 yılında Vietnam’daki Amerikan askerlerine destek mesajları ve bira götürmek üzere New York’tan yola çıkan John “Chick” Donohue’nün öyküsünü anlatıyor. Amerika’da 60’ların savaş karşıtı protestoları arasında Vietnam’daki Amerikan askerlerine destek vermek isteyen Chick, Amerikan birası ile doldurduğu sırt çantası ile birlikte bir yük gemisine atlar ve Vietnam’a doğru yola çıkar. Tet Saldırısı’nda Kuzey Vietnam güçleri tarafından yakalanan Chick aylarca Saigon’da mahsur kalır.