Çekingen, etrafına kızgın genç Ted(Ben Stiller), üçüncü sınıf bir özel dedektifin yardımıyla, tam on üç sene sonra lisede aşık olduğu Mary'nin(Cameran Diaz) peşine düşer. Ne var ki, dedektif de Mary'ye aşık olur. Kısa süre sonra ise, her iki erkek de Mary ile ilgilenen herkesin ona aşık olduğunu ve onu elde etmeye çalıştığının farkına varır.

Ah Mary Vah Mary

Philadelphia, Pennsylvania'nın alt, orta sınıf bir ailesinden gelen çalışkan bir beyaz yakalı olan Kitty Foyle, genç sosyetik Wyn Strafford ile tanışır ve ona aşık olur, ancak ailesi ona karşıdır.