Tucson, Arizona'da doğan Brent Bailey, çocukluğunu Teksas ve Arizona'da geçirdi ve liseden Scottsdale'de mezun oldu. Üniversiteye devam ettikten ve İşletme alanında Master yaptıktan sonra oyunculuk yapmak için Los Angeles'a taşındı ve siz farkında olsanız da olmasanız da Brent sürekli televizyonunuzda oldu. Aralarında Hertz, Clorox ve Shell'in sözcülüğünün de bulunduğu yaklaşık 150 reklam filminde oynadı. Brent, Rob Reiners 'LBJ.' filminde Oscar® adayları Woody Harrelson ve Richard Jenkins'in karşısında ünlü JFK konuşma yazarı Ted Sorensen rolünde oynadı; Brent, Lifetime'da Maria Menounos ile 'Holiday Dating Guide' filmini yazdı, EP'sini yaptı ve rol aldı. Diğer sinema filmleri arasında 'Think Like A Man', 'Cape Cod Christmas', 'Girlfriends of Christmas Past', '1-800-Hot-Nite' ve 'Craft Me A Romance.' Ayrıca Amazon Prime'da Michael Showalter tarafından yönetilen yeni hit film 'Idea of You''da Anne Hathaway ile birlikte çalıştı.Televizyon izleyicileri Brent'i 'Lincoln Lawyer', 'Walker', 'N.C.I.' gibi hit dizilerdeki sayısız farklı ve zorlayıcı rollerden tanıyacak.S', 'Lucifer', 'Agents of S.H.I.E.L.D', 'Criminal Minds', 'Rizzoli & Isles', 'Young & Hungry' ve diğerleri. Özellikle, 2015 Primetime Emmy Award® ödülünü "Outstanding Interactive Program." dalında kazanan 'Emma Approved' adlı çılgınca popüler web dizisinde de rol aldı;