Angela Featherstone, 17 yaşında koruyucu aileden kurtulduktan sonraki bir yıl içinde, Eylül ayında Flare dergisine kapak olarak önceki tüm satış rekorlarını kırınca Kanada'nın en iyi modeli haline geldi. Başarısını hızla geliştirerek New York'a gitti ve burada NEXT mankenlik ajansıyla sözleşme imzaladı. Angela en iyi manken olarak dünyayı dolaştı, ancak hayatının işi olan oyunculuk için çarpıcı özelliklerini küçümseyerek beklenmedik rolleri oynadı ve olağanüstü çok yönlülüğe sahip bir oyuncu olarak ortaya çıktı. En çok Friends'te Chloe, Seinfeld'de The Maid ve The Wedding Singer'da Adam Sandler'ın karakterini (Robbie) mihrapta terk eden nişanlısı (Linda) rolleriyle tanınıyor. Son olarak Showtime'ın Ray Donovan dizisinde Maggie ve HBO için Girls dizisinde Jame rollerini oynadı. Sony, DreamWorks ve NBC televizyonları için durum komedileri yarattı ve Time, Jane, Flare, The Huffington Post, Dame ve Zoomer için kurgusal olmayan yazılar yazdı. Çocukluk travması hakkındaki makalesi God Said No, Gargoyle Magazine'in 2014 sayısında yayımlandı ve Pushcart Ödülü'ne aday gösterildi. Koruyucu ailelerdeki çocuklar için kararlı bir savunucu olan Angela, 2011-2019 yılları arasında Kalp Galerisi'nin küratörlüğünü yapan ve 2014 & 2015 Kış Harikalar Diyarı komitesinde görev alan Children Action Network'te gönüllü olarak çalışmaktadır. 2011-2020 yılları arasında Kidsave aracılığıyla koruyucu ailedeki bir çocuğa mentorluk yapmış ve ICAN Nexus Konferansı'nda "Ev İçi Şiddet ve Çocuklar Üzerindeki Etkileri" başlıklı bir konuşma yapmıştır. 2015 yılında DAME için çocuk seks ticareti üzerine yazdığı makale Salon.org ve MSN tarafından seçildi ve 7 milyondan fazla izleyiciye ulaştı. Angela ayrıca travmanın etkileri ve iyileşmesi hakkındaki önemli Netflix belgeseli Cracked Up'ta danışman olarak görev yapmıştır. 2011 yılında Robert Berman Gallery'de önemli ve yeni kadın fotoğrafçıların yer aldığı Fuck Pretty sergisinin küratörlüğünü yaptı. Ayrıca Raymond Pettibon ve The Niche Makers ile "Coattail Glide" filmini kaydetti ve UCLA Profesyonel Yapımcılık Programı'nda yardımcı eğitmenlik yaptı.2022 yapımı 7 dakikalık ilk filmi L'Étranger ile Angela Featherstone bakışlarını yönetmenliğe çeviriyor. Bir yönetmen olarak Angela, modada model olarak geçirdiği yılları; İtalyan, Fransız ve Amerikan Vogue, Mademoiselle, Seventeen, Sassy, Harpers Bazaar Italia, Grazia, Harpers & Queens, Albert Watson, Bruce Weber, Oliviero Toscani, Irving Penn, & Piero Gemelli; film endüstrisinde geçirdiği onlarca yıl; Friends, Seinfeld, ConAir, Wedding Singer, & Girls; sık sık yayınlanan bir deneme yazarı olarak rafine bir hikaye anlayışı; felsefeye olan tutkusu; ve estetik bir mutluluk hareketine işbirliği için güvenli alanlar yaratma sevgisi.