Aslen Greensboro, Kuzey Carolina'lı olan Drew, zamanının çoğunu aktör olarak geçirdiği New York'a taşınmadan önce Carnegie Mellon Üniversitesi'nde okudu. Klasik müzikal On A Clear Day You Can See Forever'ın orijinal oyuncu kadrosunda yer alan Drew, Warren rolünü canlandırarak eşsiz Harry Connick, Jr. ile birlikte büyük beğeni topladı. Ayrıca Broadway'de Jersey Boys'da rol aldı ve uluslararası hit şarkının Chicago Prodüksiyonunda Bob Gaudio rolünü canlandırdı. Drew, Lincoln Center Theatre, Boston'daki A.R.T., Atlantic Theatre Company, Playwrights Horizons, Chicago Goodman Theatre, Paper Mill Playhouse, Vineyard Theatre, Utah Shakespeare Festivali ve NYTW'de A Minister's Wife, Gary Marshall's Billy & Ray ve Anne of Green Gables (Off-Broadway) dahil olmak üzere Amerikan Tiyatrosu'nun en büyük yönetmenlerinden bazıları için sahne aldı.Bir konser sanatçısı olarak Drew, Lincoln Center Alice Tully Hall'da Distinguished Concerts, International tarafından sunulan Zane Zalis'in I Believe oratoryosunda solist olarak yer aldı. Ayrıca dünyaca ünlü Jazz at Lincoln Center'da Dünya Bilim Festivali'nin 2012 Galası ve Allen Room'dan yayınlanan 'Live From Lincoln Center Concert Series'de Unsung Carolyn Leigh için sahne aldı. Ayrıca 54-Below'da Frank Wildhorn ve Drew Brody de dahil olmak üzere hem tanınmış hem de yeni bestecileri kutlayan bir dizi festival ve konserin bir parçası olarak sahne aldı. Akademik olarak Drew, NYU Voice Center'daki birkaç öğretim üyesiyle birlikte Profesyonel Şarkıcılar hakkında bir makale yazdı. Yayınlanan veriler büyük ilgi topladı ve başarılı bir icracı olmasına rağmen, aynı zamanda Columbia Üniversitesi'nde Bakalorya Sonrası öğrencisidir. Ayrıca Carnegie Mellon Üniversitesi'nin artık yüzüncü yılını kutlayan Drama Okulu'ndan da bir dereceye sahiptir.