Toronto'da yaşayan Jesse, aralarında The Boys, The Umbrella Academy ve The Expanse'in de bulunduğu çok sayıda televizyon dizisinde rol almıştır. Yakında Guillermo Del Toro'nun Nightmare Alley filminde rol alacak. Paris, Fransa'da Ecole Philippe Gaulier'de sahne sanatları eğitimi aldı. Jesse, Cirque du Soleil'in Alegria prodüksiyonunda "Baş Palyaço" olarak turneye çıkan ödüllü bir fiziksel komedyendir.