Ken Holmes, Amerika Birleşik Devletleri'nin New Jersey eyaletinin Teaneck kentinde doğdu ve ailesi o üç yaşındayken Vermont'a taşındı. Ken'in her zaman performans sergilemeye karşı bir tutkusu vardı. Birinci sınıftayken sınıf arkadaşlarının önünde, aralarında çocukları yaklaşan kıyamet konusunda uyaran köktendinci bir vaizin de bulunduğu çeşitli karakterler gibi davranırdı. Daha sonra evde eğitim alacaktı ama oyunculuk aşkı devam etti. Çocukken odasında uzun saatler boyunca ses kayıt cihazına sözde radyo programları kaydetmiş ve sayısız karakter (hepsi için seslendirme yapmıştır) röportaj yapmak için uğramıştır. Ayrıca birkaç ev-okul oyununda da rol aldı. On iki yaşındayken Ken, Vermont'taki Castleton State College'da (şimdiki Castleton Üniversitesi) "The Merry Wives of Windsor" oyununda Robin rolünü aldı. Bu deneyim ona performansın ve sanatta bir kariyerin hayatında yapmak istediği şey olduğunu fark ettirdi. 2006 yılında, neredeyse her gece bir oyuna gittiği, bazen bir günde birkaç oyun izlediği Londra'da yurtdışında bir dönem geçirdi. Oradayken Jeremy Irons'tan oyunculuk sanatı üzerine bir ustalık dersi aldı. Ertesi yıl Castleton State College'da Oyunculuk ve Yönetmenlik ağırlıklı Tiyatro eğitimi aldı ve Yazarlık alanında yan dal yaptı. CSC'den Tiyatro alanında lisans derecesiyle mezun olan Ken, mezuniyetinden bu yana filmlerde ve oyunlarda rol alarak ve yazarlık yaparak her zamankinden daha güçlü bir şekilde yoluna devam ediyor. Film çalışmaları arasında Michael C. Hall, Sam Shepard, Don Johnson'ın oynadığı ve Jim Mickle'ın yönettiği "Cold in July" filmindeki Hırsız; Matt Walsh, James Adomian, Wyatt Cenac, Michael Cera, David Koechner, Amy Sedaris, Julia Stiles, Derek Waters'ın oynadığı ve David Cross'un yönettiği "Hits" filmindeki Hipster; ve New England Emmy Ödüllü "The Folklorist" dizisindeki Nikola Tesla yer almaktadır."Ken otuzdan fazla filmde başrol, yardımcı ve başrol oyuncusu olarak yer almıştır ve aynı zamanda senaryo yazarıdır. Rain & Neon Productions adlı film şirketinin kurucusudur.