Benjamin Hollingsworth, 7 Eylül 1984'te Brockville, Ontario, Kanada'da doğmuş klasik eğitim almış bir aktördür. 2006 yılında Montréal'de üç yıllık prestijli bir oyunculuk konservatuarı programı olan Kanada Ulusal Tiyatro Okulu'ndan (NTS) mezun olan Hollingsworth, kısa süre sonra NTS mezunu Ted Dykstra yönetimindeki ilk profesyonel rolünde Aaron Sorkin'in A Few Good Men filminde canlandırdığı Onbaşı Dawson karakteriyle Robert Merritt Ödülü'ne aday gösterildi. Toronto film endüstrisinde hızla kendine yer buldu ve Degrassi, Heartland ve George F. Walker'ın HBO Canada's The Line'ı da dahil olmak üzere birçok popüler Kanada dizisinde konuk oyuncu olarak rol almaya başladı.Benjamin'in çıkış rolü, Demi Moore, David Duchovny ve Amber Heard ile birlikte ilk uzun metrajlı filminde başrolü paylaştığı ve büyük beğeni toplayan The Joneses (2010) oldu.The Joneses'un ardından Benjamin, başrollerinde Misha Barton, Sara Paxton ve Gal Gadot'un yer aldığı The Beautiful Life (2009) adlı yeni bir CW dizisinde rol aldı. Ashton Kutcher'ın yapımcılığını üstlendiği dizide Hollingsworth, Kutcher'ın sektördeki kendi deneyimlerine dayanan bir karakter olan "Chris Andrews," başrolünde yer aldı.Kısa bir süre sonra Hollingsworth, USA's Suits'in ilk sezonundaki "Kyle Durant" rolü de dahil olmak üzere birçok TV dizisinde tekrar rol aldı; ardından CW'nin The Tomorrow People, Cult ve ABC'nin Once Upon a Time dizisinde konuk oyuncu olarak yer aldı.2014 yılında Hollingsworth, Rainn Wilson'ın başrolünde oynadığı Fox dizisi Backstrom'un kadrosuna Bölge Savcısı Yardımcısı "Steven Kines " olarak katıldı; Aynı yılın ilerleyen dönemlerinde aralarında Gossip Girl'den Jessica Szohr'un oynadığı Lucky in Love (2014), Megan Park'ın oynadığı A Wish Come True (2014) ve Adelaide Kane ile oynadığı Can't Buy My Love'ın (2014) da bulunduğu çeşitli romantik komedilerde rol aldı. Yılı iki aksiyon gerilim filminde başrol oynayarak dengeledi; 20th Century Fox'un Joy Ride 3 (2014) ve Lionsgate filmi Vendetta (2014).Benjamin, CBS'in tıbbi draması Code Black'te (2015) düzenli bir dizi olarak ağ TV'ye dönüş yaptı; Hollingsworth, "Dr. Mario Savetti;" Benjamin'e bir TV dizisinde En İyi Erkek Oyuncu dalında Altın Maple Ödülü adaylığı kazandıran bir performans. Code Black, Oscar ödüllü Marcia Gay Harden, Luis Guzman ve Emmy ve Altın Küre adayı Rob Lowe'dan oluşan yıldızlarla dolu bir oyuncu kadrosuna sahipti. Code Black üçüncü ve son sezonunu 2018'de tamamladı. 2019'da Benjamin iki uzun metrajlı filmle beyazperdeye geri dönecek; Liam Neeson, Laura Dern ve Emmy Rossum'un başrollerini paylaştığı Lionsgate'in intikam gerilimi Hard Powder ve Soska Twins'in 1977 yapımı kült klasiği Rabid'in David Cronenberg yeniden yapımı.