Aslen San Francisco Körfez Bölgesi'nden olan Ryan, on iki yılını Los Angeles'ta film, televizyon ve reklamlarda çalışıyor. Bir öğrenci tiyatro ve doğaçlama komedi eğitimi alan Ryan, Hollywood'daki ünlü Groundling's Tiyatrosu ve Improv Olympic West'te eğitim aldı. 2009'da New York'a taşındıktan sonra doğaçlama komediye The Upright Citizens Brigade ve The Peoples Improv Theatre'da çalıştı. Ayrıca The Stella Adler Theatre ve The Barrow Group'ta film ve televizyon odaklı eğitim aldı. New York'taki ilk canlı gösterisinde doğaçlamacı olarak çalıştı. Broadway. Bu gösteriden sonra, Broadway'de birkaç küçük rol aldı. Ayrıca UCLA'da Siyaset Bilimi ve Senaryo Yazarlığı eğitimi aldı.