Ryoo Seung-wan, başrollerini Choi Min-sik (OLD BOY) ve küçük kardeşi Ryoo Seung-bum ile paylaştığı 2005 yapımı filmi CRYING FIST ile dünya gündemine oturdu. Film, yönetmenin geleneksel tür sınırlarını aşma yeteneğini ortaya koydu ve ona 58. Cannes Film Festivali'nde FIPRESCI Ödülü'nü ve 2005 Busan Film Eleştirmenleri Birliği'nde En İyi Yönetmen ödülünü kazandırdı. CRYING FIST'ten önce ve sonra çektiği DIE BAD ve CITY OF VIOLENCE filmleri Ryoo'yu aksiyon türünün usta yönetmenlerinden biri haline getirdi. Polisler ve savcılar arasındaki yolsuzluğu anlatan THE UNJUST (2010), 2.7 milyondan fazla izleyiciyle gişede hit oldu ve o yıl Kore gişe listesinde ilk ona girdi. Ryoo 2015 yılında VETERAN adlı aksiyon-komedi filmini yazdı ve yönetti. Film hem eleştirel hem de ticari açıdan büyük bir başarı elde etti ve 7.5 milyon dolarlık mütevazı bütçesiyle 94 milyon dolar kazanarak Kore sinema tarihinde tüm zamanların en çok hasılat yapan 5. yerel filmi oldu. Ryoo şu anda, 1980'lerin sonunda Kuzey ve Güney Kore'nin Birleşmiş Milletler'e katılma kampanyalarının çıkmaza girdiği bir dönemde geçen gerçek bir hikayeye dayanan bir sonraki filmi MOGADISHU'nun çekimlerini tamamladı. Uluslararası gişe rekorları kıracak filmin 2020 yazında gösterime girmesi planlanıyor. Ryoo aynı zamanda Filmmakers R&K adlı yapım şirketi aracılığıyla birçok hit Kore filminin üretken ve başarılı bir yapımcısıdır.