Dyan Cannon, Sinema Akademisi tarihinde hem kamera önünde hem de kamera arkasında Oscar'a aday gösterilen ilk kadındır. Çalışkanlığı ve kararlılığı pek çok prestijli ödülle ödüllendirilen Cannon, ilk Akademi Ödülü adaylığını Paul Mazursky'nin yönettiği ve Natalie Wood'la birlikte oynadığı Garip Çiftler (1969) filmindeki unutulmaz Alice rolüyle elde etti. Dyan, yapımcılığını, kurgusunu ve müziklerini de üstlendiği 48 dakikalık Number One (1976) filmini yazıp yöneterek En İyi Canlı Aksiyon Kısa Film dalında ikinci Akademi Ödülü adaylığını elde etti. New York Times filmi çocukların gelişimiyle ilgili yapılmış en iyi filmlerden biri olarak övdü.1978 yapımı Heaven Can Wait'te (Cennet Bekleyebilir) Warren Beatty'nin karşısında canlandırdığı Julia Farnsworth rolüyle üçüncü Akademi Ödülü adaylığını elde etti ve bu rolüyle Hollywood Yabancı Basın Birliği'nden Altın Küre Ödülü kazandı. Aynı yıl Emmy Ödülü adayı biyografik film Lady of the House'da (1978) Sally Stanford'u canlandırdı ve bir başka komedi filmi olan Pembe Panter'in İntikamı'nda (1978) Peter Sellers'la birlikte rol aldı ve Blake Edwards tarafından yönetildi ve Hollywood Kadın Basın Kulübü tarafından Yılın Kadın Yıldızı seçildi. 1990 yapımı Masumiyetin Sonu adlı sinema filminin arkasındaki tek güç olan Dyan, yazar, yönetmen ve yıldız olarak üçlü bir görev üstlendi. Dyan'ın çalışması Los Angeles Times ve New York Times'tan harika eleştiriler aldı.Dyan, iki seçkin prime-time televizyon programında başrol oynadı. Birkaç yıl boyunca, Emmy Ödüllü Ally McBeal (1997) dizisindeki Whipper Cone rolüne kendi mizah, klas ve seksilik markasını getirdi. Daha sonra NBC'nin komedi dizisi Three Sisters'ta (2001) hayat dolu ve özgür ruhlu Honey Bernstein-Flynn olarak rol aldı.TNT'nin Arnold Schwarzenegger'in yönettiği Warner Bros. klasiği Christmas in Connecticut'ın (1992) yeniden yapımını da içeren geniş bir filmografisi var; Author! Author! (1982), Al Pacino ile birlikte; Herbert Ross tarafından yönetilen The Last of Sheila (1973); Sidney Lumet tarafından yönetilen iki film: Michael Caine ve Christopher Reeve ile birlikte rol aldığı Deathtrap (1982) ve Sean Connery ile birlikte rol aldığı Korkunç Soygun (1971); Jacqueline Susann'ın Aşk Makinesi (1971) adlı eserinin uyarlaması; Otto Preminger'in yönettiği Such Good Friends (1971); ve Willie Nelson'ın eşini canlandırdığı ve country müzik şarkıcısı olarak ilk çıkışını yaptığı Honeysuckle Rose (1980). Broadway'de ve Las Vegas'taki Caesar's Palace ve Lake Tahoe'daki Harrah's'da kendi müzikal sahne gösterisinde rol aldı. Dyan, Brenda Russell ile birlikte Chaka Khan'ın The Woman I Am adlı albümünün çıkış şarkısını yazdı.Dyan, oyunculuk kariyerine ara verip yazmak istedi. Sonraki dokuz yıl boyunca, sadece bir Broadway müzikalinde işbirliği yapmakla kalmadı, aynı zamanda dört yıl boyunca üç farklı kez New York Times'ın en çok satanlar listesinde yer alan "Dear Cary," adlı anı kitabını yazdı. Jeff Pope tarafından yaratılan ve Jason Isaacs'in başrolünü oynadığı Archie (2023) adlı kitabın mini dizi uyarlaması ITV'de gösterime girmiştir ve Amazon Prime Video'dan izlenebilmektedir.Dyan, önde gelen dernekler ve şirketler için olağanüstü bir motivasyon konuşmacısı olarak tanınmaktadır. Çocuklar onun tutkusudur ve çalışmalarının çoğu çocukların bakımı ve refahı etrafında yoğunlaşmaktadır. Tüm dünyada vasküler doğum lekelerinden muzdarip çocuklara tedavi sağlayan bir kuruluş olan Hemanjiyom Tedavi Vakfı'nın ulusal sözcüsüdür. Evlerinden, okullarından vs. kaçırılan kayıp ve istismara uğramış çocukları kurtarmaya adanmış bir kuruluş olan Operation Lookout'un uluslararası yönetici sözcüsüdür. Ayrıca, vahşi ve egzotik hayvanları kurtaran ve rehabilite eden uluslararası bir sığınak olan Martin Colette's Wildlife Waystation'ın ulusal sözcülüğünün yanı sıra Big Brothers and Big Sisters of America'nın ulusal sözcülüğünü de yapmıştır. Ayrıca, fiziksel ve zihinsel engelli sporcular için California Özel Olimpiyatları gibi diğer birçok hayır kurumuna zaman ve enerji ayırmakta ve her hafta iyileşmekte olan bağımlılarla çalışmaktadır.