8 Temmuz 1965'te Ivoryton, Connecticut'ta doğdu ve Amerikan Müzikal ve Dramatik Akademisi'nden mezun oldu. Kardeşi Chris Tergesen müzik süpervizörü ve müzik editörüdür. Lee üç kez evlenmiştir ve 2011 yılından beri sanat terapisti Yuko Otomo ile evlidir. Garson olarak çalışırken New York'ta ilk sahne çalışmasını yaptı. İlk önemli film rollerini Kırılma Noktası (1991), Wayne'in Dünyası (1992) ve Wayne'in Dünyası 2 (1993) filmlerinde aldı. 1993'te Homicide'da Chris Thormann adlı yinelenen bir karakteri canlandırdı: Life on the Street (1993) dizisinde Chris Thormann karakterini canlandırdı. Ertesi yıl, 1998'e kadar süren Weird Science'ta (1994) Chett Donnelly olarak başrol oynadı. 1997'de HBO'nun Oz (1997) dizisinde Tobias Beecher rolüyle bir başka başrol daha aldı. Oz'dan bu yana çoğunlukla televizyonda göründü. Rescue Me (2004), Wanted (2005), Umutsuz Ev Kadınları (2004), Generation Kill (2008), Army Wives (2007), The Big C (2010), Red Widow (2013), Longmire (2012), The Americans (2013), Alpha House (2013) ve American Horror Story (2011) dizilerinde tekrar eden veya başrolde yer aldı. Wayne's World filmlerinden sonra Korkusuz (2000), Cani (2003), Gizemli Parçalar (2004), Teksas katliamı - Başlangıç (2006), Silver Tongues (2011), Kırmızı Kuyruklar Filosu (2012) ve Koleksiyoncu 2 (2012) gibi filmlerde rol alan Lee, reklam filmlerinde de oynadı. Wayne'in Dünyası (1992) filmindeki "I love you, man!" repliği Budweiser tarafından bira reklamlarında kullanıldı. 2003-2004 yılları arasında Advil'in reklamlarında seslendirme yaptı. 2011-2012 yılları arasında Ally Bank'ın "People Sense" reklam kampanyasında TV reklamlarının seslendirmesini yaptı.