Bay Day 1947'de doğdu ve Bristol Üniversitesi'nde okudu, 1960'ların sonunda mezun oldu. Sahne kariyerine bölge tiyatrosunda başlayan Day, David Hare üçlemesinde Richard Eyre yönetiminde ve Patrick Marber'ın 'Dealer's Choice'oyununda orijinal Stephen rolüyle Ulusal Tiyatro'ya katılarak sahne çevrelerinde saygın bir isim haline geldi; ayrıca Royal Shakespeare Company ile yedi sezon, özellikle 2012'deki Dünya Shakespeare Festivali sırasında ve Marat/Sade'ın 2011'deki tartışmalı yeniden canlandırmasında yer aldı. Orijinal Shakespeare Kumpanyası'nın kurucu üyelerinden biri olarak senaryo ve minimal prova denemeleri yaptı ve hem İngiltere hem de Amerika'da atölye çalışmaları yürüttü. 1980'lerde Plumstead Manor okulunda drama öğretmenliği yaptı ve RSC'deki deneyimlerini anlattığı ve kumpanya ile tiyatronun arka planını anlattığı 'On Bard Duty' adlı bir kitap yayınladı. 1991 yılında 'Minder'in son üç dizisinde Arthur Daley'nin baş düşmanı DS Morley rolünü üstlendi. On iki yıl sonra 'New Tricks'in ilk dizisinde orijinal 'Minder'ın patronu Dennis Waterman olarak yer aldı ve yıllar içinde 'Poirot, 'Midsomer Murders' ve 'Foyle's War' gibi dizilerde imrenilecek bir televizyon özgeçmişi oluşturdu.