Rob Figueroa Riviera, Florida'da doğdu. SUNY New Paltz'dan (John Turturro'nun mezun olduğu okul) Sahne Sanatları alanında lisans derecesi ve Nyack College'dan Pazarlama alanında MBA derecesi ile mezun oldu. Yakın zamanda Wilkes Üniversitesi'nden Senaryo Yazarlığı alanında yüksek lisans derecesi aldı. Ayrıca Rob, New York'taki William Esper Stüdyoları'nda da eğitim almıştır. Rob, Guiding Light ve As the World Turns dizilerinde tekrar eden roller üstlenmiştir. Reklam kredileri arasında McDonald's, Bud Light, K-Mart, Lowes, Olive Garden ve AT&T bulunmaktadır. Ağ kredileri arasında Blacklist (NBC), New Amsterdam (NBC), Blue Bloods (CBS) ve en son East New York'ta (CBS) konuk oyuncu olarak yer aldı. 2018 yılında Oscar ödüllü yönetmen Guy Nattiv ile Jamie Bell'in başrolünü oynadığı Skin filminde çalışma fırsatı buldu ve Burn filminde Josh Hutcherson (Hunger Games) ile aynı ekranı paylaştı. Son olarak, 2023 Nisan'ında ülke çapında gösterime giren Paint filminde Owen Wilson, Wendi McLendon-Covey, Stephen Root ve Michaela Watkins ile birlikte çalışarak ilk büyük yardımcı rolünde izlenebilir. Benefits Not Included ve Something's Fishy adlı kısa filmleriyle en iyi erkek oyuncu adaylıkları aldı. Rob ve hayat arkadaşı Lisa Monacelli, The Four Figs adlı bir yapım şirketi kurdular. Birçok kısa filmin yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendiler ve ilk uzun metrajlı filmleri The Brothers of St. Rob başarılı bir Spartan OCR yarışçısıdır (engelli parkur yarışı). Ekim 2017'de Kanada'da düzenlenen Dünya OCR Şampiyonası'na davet edilmiş ve burada dünya çapında ilk %20'ye girmiştir. Ayrıca "The King in the Clouds" adlı bir çocuk kitabı yazmıştır.