Worcester, Massachusetts doğumlu. Worcester'daki Doherty Lisesi'ne gitti. Dört erkek ve bir kız kardeşin üçüncü çocuğu. Her iki ebeveyn de öğretmendi. Northfield Vermont'taki Norwich Üniversitesi mezunu. Jake, Harbiyeliler Birliği üyesiydi, İletişim bölümünde okudu ve Harbiyeliler için Futbol oynadı." Jake Hollywood sahnesine 2000 yapımı hit film "Spring Break Lawyer" Amerika'nın en sevdiği "meathead." Ox rolüyle çıktı; Film Daytona'daki bahar tatilinin MTV kapsamını başlattı ve aynı zamanda MTV'nin en başarılı TV filmlerinden biri oldu. Jake, oyuncu ajansı Gary M. Zuckerbroad ve Yönetmen Alan Cohen'in keşfiydi. Jake, CBS mahkeme draması "First Monday"'in prömiyer bölümünde rol almak üzere Lori Openden ve Donald P. Belisario tarafından seçildiğinde ilk eleştirel beğenisini aldı. Jake, ölüm hücresindeki zihinsel engelli bir adamın yürek parçalayan portresini canlandırırken ülke çapında milyonlarca izleyiciyi gözyaşlarına boğdu. İlk Pazartesi"nin başarısının ardından Jake, yönetmen Mike Cargile'dan ödüllü film "Lay It Down"da başrolü kaptı ve filmin antagonistini canlandırdı. Film yurt içinde ve yurt dışında büyük bir başarı elde etti. The Groundlings ve oyunculuk koçu Aaron Speiser ile çalıştıktan sonra Jake, Donald Logue ile "Grounded for Life" programında konuk oyuncu olarak rol aldı. Kısa bir süre sonra Jake, Peter Farrelly'nin yönettiği FOX Pilot "Blitt Happens" dizisinde yardımcı bir rol oynadı. Bir karakter oyuncusu olarak birçok keşif ve gelişimden sonra, Jake kısa bir süre önce kariyerine yeni bir yön verdi - başrol oyuncusu. İki oyunda, "A Bed and A Bar" ve Stephen Adley Guirgis'in LA Times Critics Pic "Our Lady of 121 Street" filminde "Balthazaar" rolüyle başrolde yer alan Jake'in film kariyeri başladı. Jake 2009 yılında "Buying Time" ve doğaüstü/korku filmi "The Open Door" ile sinemalarda başrol oyuncusu olarak yer alacak. Jake, "Spider-Man 3 (atlandı),""The Holiday,""Finishing the Game" gibi gişe rekorları kıran diğer filmlerde rol aldı ve Comedy Central'da Dave Chapelle şovunun yerini alan Nick Swardson ile Pretend Time'ın birçok bölümünde yer aldı. Son zamanlarda Seslendirme endüstrisinde Boston aksanı için "gidilecek adam" haline geldi. Şu anda kült klasik film VhYES'de Time Robbins'in karşısında görülebilir.