Winner, Hampstead, Londra, İngiltere'de Helen (kızlık soyadı Zlota) ve bir şirket yöneticisi olan George Joseph Winner'ın (1910-1975) tek çocuğuydu. Ailesi Yahudi'ydi; annesi Polonyalı, babası ise Rus kökenliydi. Babasının ölümünün ardından Winner'ın annesi pervasızca kumar oynadı ve o zamanlar yaklaşık 10 milyon sterlin değerinde olan sanat eserleri ve mobilyaları sattı, sadece hayatı boyunca değil daha sonra da Michael'a miras bıraktı. Letchworth'taki St Christopher Okulu'nda ve hukuk ve ekonomi okuduğu Cambridge'deki Downing College'da eğitim gördü. Aynı zamanda üniversitenin öğrenci gazetesi Varsity'nin editörlüğünü yaptı (o zamana kadar hem yaş hem de üniversite kariyeri açısından en genç editördü, henüz ikinci yılının ikinci dönemindeydi). Winner daha önce 14 yaşından itibaren Kensington Post'ta 'Michael Winner's Showbiz Gossip,' adlı bir gazete köşesi yazmıştı. Showgirl Glamour Revue'nun 1955'teki ilk sayısında "Winner's World" adlı bir başka film ve gösteri dünyası dedikodusu köşesi yazdı. Bu tür işler ona James Stewart ve Marlene Dietrich de dahil olmak üzere birçok önde gelen sinema şahsiyetiyle tanışma ve röportaj yapma olanağı sağladı. Sinema kariyerine BBC televizyon programlarında, kısa filmlerde ve uzun metrajlı "B" yapımlarda yönetmen yardımcısı olarak başladı ve zaman zaman senaryolar yazdı. 1957'de büyük ölçüde East Grinstead'de çekilen ilk seyahatnamesi This is Belgium'ı yönetti. Ekrandaki ilk kredisini Montgomery Tully'nin yönettiği suç filmi Man with a Gun (1958) için yazar olarak kazandı. Winner'ın kısa metrajlı bir sinema filmindeki ilk kredisi, Harold Baim'in yapımcılığını üstlendiği Floating Fortress (1959) adlı filmde yardımcı yapımcılıktı. Winner'ın baş yönetmen olarak ilk projesi, kendi yazdığı bir başka öykü olan Shoot to Kill (1960) oldu. Arnold Crust" takma adını kullanarak düzenli olarak kendi filmlerini kurgulardı. Başrolünde Billy Fury'nin oynadığı bir pop müzikali olan Play It Cool (1962) ile ilk uzun metrajlı filmine geçiş yapan Winner'ın ilk önemli filmi, o zamanlar Londra'nın köhne Notting Hill bölgesindeki köksüz serserilerin sempatik bir incelemesi olan Şehvet Fırtınası (1963) oldu. Willis Hall ve Keith Waterhouse'un senaryosunu yazdığı ve her zaman Winner'ın tercihi olan mekanda çekilen film, 1960'ların başındaki işçi sınıfı gerçekçiliği akımına ilginç bir katkı olarak kaldı. Yapımcısı Daniel Angel ile yaşadığı anlaşmazlıkların ardından Winner (baş kadın rolünde Julie Christie'yi oynatmak istemişti) filmlerinin yönetmenliğinin yanı sıra yapımcılığını da üstlenmeye karar verdi ve kendi şirketi Scimitar'ı kurdu. The System (1964) ve telaşlı, distopik Milyoner Serseri (1967), Oliver Reed'in başrolünü oynadığı, Winner'ın asla ulaşamayacakları alternatif bir hayatın hayalini kuran, yükselen refah dalgasında sürüklenen yabancılaşmış gençliği keşfetmeye devam eden eşleştirilmiş parçalardı. Bu filmler ve yine Reed'in oynadığı coşkulu 'Swinging London' komedisi Şakacı Hırsızlar (1967), Winner'ın huzursuz, müdahaleci kamera stili ve keskin kurgusuna çok uygundu. Bu filmleri, Dick Clement ve Ian La Frenais tarafından yazılan esprili bir İkinci Dünya Savaşı komedisi olan Kamptan Firar (1969) izledi; bu film Amerika'da ilgi gördü ve Winner'ın 1970'lerde Hollywood'da kariyer yapmasına yol açtı.Winner artık, genellikle Charles Bronson'ın başrolde oynadığı şiddetli aksiyon gerilim filmlerinin etkili bir yapımcısı olarak yeni bir ün kazandı. En başarılı ve tartışmalı filmi Yara'da (1974) Bronson, karısı ve kızı öldürüldükten sonra intikam peşine düşen liberal bir mimarı canlandırıyordu. Amerikan toplumunda intikamcılığın derin köklerine dair zekice bir analiz olan Death Wish, şiddet tasvirinde ölçülüdür. Saplantılı çalışma arzusuyla Winner, iki zayıf Death Wish devam filmi de dahil olmak üzere birçok düşük kaliteli projeyi kabul etti, ancak zaman zaman daha prestijli filmler yapmaya çalıştı, özellikle Henry James'in bir ön filmi olan Karanlıkla Gelen Adam (1971); Marlon Brando ile İngiltere'de çektiği The Turn of the Screw; ve Alan Ayckbourn'un acı-tatlı komedisinin tatmin edici bir versiyonu olan A Chorus of Disapproval (1989).1990'larda Winner daha az üretken hale geldi ve genç ve deneyimsizleri tercih eden tür film yapımcılığında Piyango'nun teşvik ettiği artıştan faydalanamadı. Kirli Tatil (1993), kadın bir intikamcı ile tecavüz intikam filmi, önemli tartışmalara yol açtı, ancak Winner'ın itibarını pek artırmadı; Death Wish imaları ve Winner'ın şu anda bir yemek eleştirmeni olarak enkarnasyonunu çağrıştıran restoran sahneleri ile dolu bir komedi intikam gerilimi olan Parting Shots (1998) belki de onun kuğu şarkısıdır.The Times gazetesine verdiği bir röportajda Winner, karaciğer uzmanlarının 2012 yazında kendisine 18 ay ile iki yıl arasında yaşayacağını söylediklerini söyledi. İsviçre'deki Dignitas kliniğinde sunulan destekli intiharı araştırdığını ancak sürecin bürokrasisini itici bulduğunu söyledi. Winner, 21 Ocak 2013 tarihinde, 77 yaşında, Holland Park'taki Woodland House adlı evinde öldü. Winner geleneksel bir Yahudi cenaze töreninin ardından Willesden Yahudi Mezarlığı'na defnedildi.