Demento Radio Show'a ev yapımı kasetler göndererek başlayan Yankovic, "Eat It," "Like a Surgeon," "Smells Like Nirvana," "Amish Paradise," "White & Nerdy" ve "Word Crimes gibi klasik şarkı ve klip parodileriyle bir pop kültür ikonu ve tüm zamanların en çok satan komedi kayıt sanatçısı haline gelecekti.Şimdi Amerika'nın en önde gelen şarkı parodisti olarak dördüncü on yılında, 14. stüdyo albümü Mandatory Fun ile 2015'te kazandığı ödül de dahil olmak üzere dört Grammy® Ödülü ve on beş adaylıkla onurlandırıldı.Alfred Matthew Yankovic, 23 Ekim 1959'da Los Angeles'ın Lynwood banliyösünde Mary Elizabeth (Vivalda) ve Nick Louis Yankovic'in çocuğu olarak dünyaya geldi. Babası Yugoslav kökenli, annesi ise İtalyan ve İngiliz kökenliydi. Akordeonla ilk kez bir satıcının bir müzik okulu için iş istemeye gelmesiyle tanıştı. Ailesi polka kralı Frankie Yankovic (akrabalık bağı yok) sayesinde akordeonda karar kıldı. Al çocukluğunda ve gençliğinde çok fazla televizyon izledi ve bu ona daha sonraki çalışmaları için ilham verdi. Allan Sherman ve Spike Jones gibi müzisyen/komedyenlerin de hayranı oldu. Bu müzisyenlerle özellikle, daha sonra yetenekleri için büyük bir tanıtım kaynağı haline gelecek olan Barry Hansen'in, diğer adıyla "Dr. Demento" radyo programı aracılığıyla tanıştı. Al'ın okul birincisi olarak mezun olduğu Lynwood Lisesi'ndeki olağanüstü kariyerinin ardından, mimarlık eğitimi almak üzere San Luis Obispo'daki California Polytechnic State Üniversitesi'ne gitti; bu alanı katalogda ilk sırada yer aldığı için seçtiği söylenir (ancak aslında rehberlik danışmanının tavsiyesi üzerine seçtiğini söylemiştir). Al, Cal Poly'de bir radyo programı yaptı ve "Weird Al" lakabını kazandı. Geçmişte Dr. Demento'ya kasetler göndermiş olmasına rağmen, ilk gerçek yayınlanmış parçasını, The Knack'in "My Bologna" adlı popüler "My Sharona" parçasının bir parodisini Cal Poly'de kaydetti. Akustik açıdan mükemmel bir erkek odasında kaydedildiği için sonsuza dek "banyo kaydı" olarak anılacak olan bu şarkının şaşırtıcı başarısının ardından Al, on iki albüm, çok sayıda derleme, bir box set, filmler, videolar ve yenilebilir iç çamaşırlarını kapsayan olağanüstü kariyerine başladı. Ayrıca akordeon kullanan gariplerin davasını ilerletmek için de çok şey yaptı, bunun için hepimiz minnettar olabiliriz.1989'daki kült hit filmi UHF, 1990'ların sonlarında CBS Cumartesi sabahı dizisi The Weird Al Show ve yıllar boyunca MTV ve VH1 için yaptığı sayısız AL-TV özel programına ek olarak Yankovic, The Simpsons ve 30 Rock'taki görünümlerinden 2014 Primetime Emmy Ödülleri'ndeki performansına kadar film ve televizyonun temellerinden biri olmaya devam etti. Yakın zamanda ABC'nin Galavant (şarkı söyleyen bir keşiş olarak) ve The Goldbergs (kendisinin '80'ler versiyonu olarak) dizilerine konuk oldu. 2015 baharında Yankovic, IFC'nin beşinci ve son sezonunda Comedy Bang! Bang!'in beşinci ve son sezonuna yardımcı sunucu ve grup lideri olarak katıldı. Al, Disney XD'nin animasyon dizisi Milo Murphy's Law'da baş karakterin sesi olarak duyulabilir. Ek seslendirme çalışmaları arasında Gravity Falls, Wander Over Yonder, Adventure Time, My Little Pony: Friendship is Magic, The 7D, Teen Titans Go!, We Bare Bears, Pig Goat Banana Cricket, Uncle Grandpa, Voltron bulunmaktadır: Legendary Defender, Bojack Horseman ve DC animasyon filmi Batman vs. Robin. Geçmişteki diğer önemli projeleri arasında 2009 yapımı temalı atraksiyon Al's Brain: İnsan Beyninde 3 Boyutlu Bir Yolculuk, kayınvalidesinden Paul McCartney'e kadar herkesin cameosunu içeriyor. İki yıl sonra, Comedy Central özel "Weird Al" Yankovic Live konserini yayınladı ve piyasaya sürdü: The Alpocalypse Tour, Toronto'daki saygıdeğer Massey Hall'da çekildi. Yankovic, 2011 yılında When I Grow Up (HarperCollins) adlı çocuk kitabının yayınlanmasıyla özgeçmişine "New York Times çok satan yazarı" ekledi ve iki yıl sonra My New Teacher and Me! Jim Henson Company ile ortaklaşa olarak çocuk kitaplarına dayanan bir animasyon dizisi geliştirilmektedir. 2012 yılında Weird Al: The Book (Abrams), Al'ın hayatı ve kariyeri üzerine resimli bir ciltli kitap olarak yayınlandı ve 2015 yılında Yankovic MAD Magazine'in sadece kapak çocuğu değil, aynı zamanda 63 yıllık tarihindeki ilk Konuk Editörü oldu. 2016 yılında George Fest yayınlandı: George Fest: A Night to Celebrate the Music of George Harrison, Al'ın "What is Life? " şarkısının canlı performansını içeriyor; Geçtiğimiz yıl, Al'ın filmin tema şarkısını birlikte yazdığı ve seslendirdiği Dreamworks animasyon filmi Captain Underpants'ın Haziran ayındaki prömiyerine ve NECA Toys tarafından retro giysili Weird Al aksiyon figürleri serisinin ikincisinin piyasaya sürülmesine tanık oldu. Ağustos ayında Al, John Oliver ile Last Week Tonight programında "The North Korea Polka (Please Don't Nuke Us)" şarkısını yazdı ve seslendirdi.2017 Mayıs ayında Hollywood Ticaret Odası, Weird Al'ın Hollywood Walk of Fame'de bir yıldız alacağını duyurdu. Bu yılın Kasım ayında Legacy Recordings, Squeeze Box'ı yayınlayacak: The Complete Works of "Weird Al" Yankovic, 150 gramlık vinil ve CD formatları için yeniden düzenlenmiş 14 stüdyo albümünün yanı sıra özel bir nadir albüm ve arşiv fotoğraflarından oluşan 120 sayfalık bir kitaptan oluşan ve tamamı Weird Al"ın alametifarikası akordeonunun bir replikası içinde yer alan, kariyerini kapsayan bir kutu seti. Temmuz 2014'te piyasaya sürülen Mandatory Fun, Billboard Top 200 listesine 1 numaradan giriş yapan tarihteki ilk komedi albümü ve 1963'ten bu yana listenin zirvesine ulaşan ilk albüm oldu. Yankovic, Spotify'da bir albümden en çok parçanın viral top 10'da aynı anda yer aldığı ABD rekorunu kırarak ilk dört sırayı aldı. Albüm uluslararası alanda hem Kanada hem de Avustralya'da ilk 10'a girdi (sırasıyla #3 ve #9). Buna ek olarak, "Word Crimes" Billboard Top 40'a girerek Al'ı son kırk yılın her birinde Top 40 single'ı olan sadece dört sanatçıdan biri yaptı - diğer üçü Michael Jackson, Madonna ve U2. Mandatory Fun için Al, aralarında "Tacky" (Pharrell Willliams' "Happy" şarkısının yıldızlarla dolu parodisi) ve "Word Crimes" (Robin Thicke'nin "Blurred Lines" şarkısının melodisiyle animasyonlu bir dilbilgisi dersi) de bulunan sekiz müzik videosunu sekiz günde yayınlayarak interneti havaya uçurdu. Bu videoların toplamı ilk haftasında 46 milyondan fazla izlendi. Weird Al, 2015 ve 2016 yıllarında, Hollywood Bowl'da tam orkestra ile iki gece ve New York Radio City Music Hall'da turne sonu kapalı gişe gösterisi de dahil olmak üzere ABD, Kanada, Avrupa ve Avustralya'da 200 gösteriyi kapsayan Zorunlu Dünya Turnesi'ne çıktı. Geçmişteki diğer birçok müzik ve video kilometre taşları arasında, Yankovic'in 2006 albümü Straight Outta Lynwood, Platin Billboard Top 10 marşı "White & Nerdy,"yi ortaya çıkarırken, video iTunes'da iki ay boyunca 1 numarada kaldı.Weird Al, otuz yılı aşkın grubuyla Kuzey Amerika'daki daha küçük, daha samimi tiyatrolarda sadeleştirilmiş gösteriler yaparak The Ridiculously Self-Indulgent, Ill-Advised Vanity Tour'u başlattı.