Amatör tiyatroyla uğraşan eski bir telefon mühendisi olan John Gregson, Dünya Savaşı sırasında Kraliyet Donanması'na bağlı bir mayın tarama gemisinde görev yaptı. İkinci Dünya Savaşı. Terhis olduktan sonra Liverpool Old Vic'e katıldı ve ilk sahne deneyimini 'The Knight of the Burning Pestle'. Yeni evlendikten sonra Londra'ya taşındı ve Robert Donat'ın yanında oyunculuk yaptı. ve Margaret Leighton 'A Sleeping Clergyman' 1947'de West End Criterion Theatre'da sahnelendi. Aynı süre zarfında döneminde, ilk filmi olan romantik dönem filminde de rol aldı. melodram Ölüm Dansı (1948), Yine de sahneleri kesildi. Gregson, yılmadan sonraki Ealing komedilerinde popüler bir favori olarak kendini gösterdi ve daha sonra Rank Organisation ile uzun süreli bir kontrat imzaladı. Onun ekranı kişilikleri dürüst adamlar olma eğilimindeydi: ille de zirvede bitirmesi gerekmeyen sıradan adamlar. iç gözlemci, biraz çekingen ve genellikle sorunlu. En severek hatırladığı rolü, eski model araba meraklısı Alan McKim, kendine özgü (ve tipik İngiliz) Komedi Kocamın Sevgilisi (1953). İronik bir şekilde, neredeyse her sahnede direksiyon başında yer alırken, Gregson çekimler başladığında araba kullanamıyordu - ve yavaş olduğunu kanıtladı öğrenci. On yılın geri kalanında, bir şekilde geleneksel 'sert üst dudak' askeri roller. Film fırsatları olarak azalmaya başladığında, televizyona daha fazla yöneldi ve en büyük popülaritesini polisiye dizinin başrol oyuncusu olarak kazandı Gideon's Way (1964). Ta ki onun Gregson, 55 yaşında zamansız ölümünün ardından televizyon çalışmalarını dönüşümlü olarak sahnede oyunculuğun yanı sıra seslendirme yapıyor ve Hamlet purolarının reklamları.