Josh Weikel, Earl ve Donna Weikel çiftinin çocuğu olarak 15 Mayıs 1994 tarihinde Hickory, NC'de Joshua Ryan Weikel adıyla dünyaya geldi. Josh oyunculuğa ilk adımını çeşitli NASCAR reklamlarında figüran olarak çalışarak attı; bunlardan ilki Jeff Gordon'la oynadığı Sprint SAG Reklamıydı. Josh, Savannah, GA'da birkaç gün boyunca çekilen Magic Mike XXL filminde Erkek Striptizci olarak rol aldığında büyük çıkışını yaptı. Josh, Channing Tatum, Joe Manganiello, Matt Bomer ve Kevin Nash gibi isimlerle tanışıp sette vakit geçirebildiği için şanslıydı. Çekimlerden kısa bir süre sonra Devotion (2016) adlı uzun metrajlı filmde ''Josh the Waiter' ve Lost In Oxyland (2016) adlı filmde John Cole rolüyle konuşma teklifi aldı. Her iki filmde de Larry Wilcox, Noel Gugliemi, Dennis Haysbert, Daniel Baldwin, Kevin Sorbo, Daeg Faerch, Bobby ve Angela Kerecz'in yanı sıra Crystal Udy ve daha fazlası gibi A-List yıldızlarla birlikte çalışacak. Josh ayrıca The Vampire Diaries'de Üniversite Öğrencisi rolünde, Sid Roth'un It's Supernatural (2015) filminde Asker rolünde Brian Simmons, Sid Roth'un It's Supernatural (2015) filminde başrol David Herzog ve Getty Images için Stok Fotoğrafçılığı rollerinde yer aldı. Josh, şu anda kendisini temsil eden Carson-Adler Talent ile önde gelen bir yetenek ajanı Shirley Faison'ın isteği üzerine 7 Şubat 2016'da New York'a uçtu.