Tom, ulusal televizyonda stand up komedyeni olarak 500'den fazla kez sahneye çıkmıştır. David Letterman ile Late Show'a (1993) sık sık konuk olmuş ve David'in yokluğunda programı sunmuştur. Smokey Robinson, Tony Orlando, Gladys Knight, Liza Minnelli, Sammy Davis Jr. ve Frank Sinatra için açılış gösterisi yaptı. Bir aktör olarak Tom, televizyonda Cinayet Dosyası (1984), Columbo (1971), Touched by an Angel (1994), WKRP in Cincinnati (1978) ve Family Ties (1982) filmlerinde rol aldı. Tom'un HBO filmleri The Rat Pack (1998) ve Lansky'de (1999) rolleri vardı. Ayrıca Uzay Topları (1987), Ay'daki Adam (1999) ve Hayatımın Atışı (2012) adlı sinema filmlerinde rol aldı.2013 yılında "An Evening of Laughter and Memories of Sinatra" adlı tek kişilik gösterisiyle ülke çapında sahneye çıkmaya başladı.